Свою первую песню Гвен Стефани написала в возрасте семнадцати лет, и она до сих пор помнит то ощущение силы, которое она испытала в тот момент. «Это полностью перевернуло мою жизнь», - признается Гвен. - «Неожиданно я поняла, что у меня есть талант, и я могу внести свой собственный вклад, какой-нибудь, во что-нибудь». Таким чем-нибудь стала группа, организованная ее старшим братом Эриком. Вместе с другом по имени Джон Спенс он основал группу под названием No Doubt и затащил туда Гвен на подпевки. Поскольку парни играли ска, Гвен, ярая фанатка группы Madness, попросту не могла отказаться от такого предложения. Первое официальное выступление No Doubt состоялось в марте 1987 года – а в декабре этого же года, за несколько дней до важного выступления в известнейшем клубе «Рокси» в Лос-Анджелесе, Джон Спенс покончил с собой. Потрясенные этим событием No Doubt решают было, что без Спенса группа не имеет смысла, однако уже через несколько дней они приходят к выводу, что продолжать начатое дело было бы правильнее. Гвен естественным образом становится основной вокалисткой группы.