В детстве Курт был застенчивым мальчиком с художественными наклонностями. В школе он получил несколько наград за работы по рисованию и дизайну. Например, на Хеллоуин во втором классе его рисунок поместили на первую страницу школьной газеты, где обычно размещали рисунки пятиклассников, на что Курт очень сильно рассердился, потому что не считал свои художественные способности выдающимися.
С детства у Курта были проблемы с позвоночником, к тому же он болел хроническим бронхитом. По его словам, он мог свободно использовать обе руки, но отец принуждал его использовать правую, чтоб он не вырос левшой, но это привело к обратному результату. В результате этого у Курта развилось искривление позвоночника, которое затем усилилось из-за гитары.
На стене своей комнаты он написал: «Я ненавижу маму, я ненавижу папу, папа ненавидит маму, мама ненавидит папу, здесь есть отчего загрустить», под этой фразой нарисовал мозг, над которым располагался большой знак вопроса. По словам Курта, из его жизни тогда ушел свет, который он с тех пор не мог обрести. В результате он не мог нормально общаться ни с другими людьми, у которых были свои семьи, ни со своими родителями, на которых он был зол за то, что они расстались. Особенно сильно он отдалился от отца, с которым, по его словами, у него никогда не было ничего общего.
Курт очень любил и уважал своего дядю, и его смерть в полном смысле слова выбила подростка из колеи. Он впал в депрессию и свёл к минимуму свои отношения со сверстниками. «Я часами сидел в своей спальне и бренчал на гитаре, — говорил Курт, — я не имел ни малейшего понятия, что из-за моего затворничества девицы считали меня большим оригиналом и постоянно за мной приударяли. Моих немногочисленных приятелей этот факт просто удивлял, ведь я был далеко не красавцем. Однако ни одной из претенденток не удалось меня „раскрутить“, так как в то время мне казалось, что я гомосексуал. На самом деле это была самая настоящая мизантропия».
В девятом классе Курт начинает курить траву, причем в некоторый период — ежедневно. Он много прогуливает и учится неохотно, главным образом потому что ненавидел большинство учителей за религиозный фанатизм и расизм. Частые переезды также не способствовали хорошей учёбе. В это же время Курт встречается в течение нескольких месяцев с девушкой Джеки, которая, по словам Курта, просто использовала его, пока её парень был в тюрьме. Тогда же он пытается бросить курить траву для того, чтобы изменить свою жизнь к лучшему.
В 1984 году Курт бросает среднюю школу за полгода до окончания и решает больше не учиться. Мать такое положение дел не устраивает, и после нескольких скандалов она выгнала сына из дома. Курту пришлось жить у друзей. В его жизни наступил сложный период, когда ночевать было негде и спать приходилось либо под мостом через реку Уишка, либо в кабинах грузовиков. Он очень гордился своим положением, которое, по его мнению, делало его настоящим панк-рокером.
Летом его компания часто устраивала пьянки, на которых все крушила и ломала всё вокруг. Один раз его задержала полиция, оштрафовав на 180 долларов и 30 дней тюрьмы условно за разукрашивание стен аморальными надписями. В то же лето Курт познакомился с героином.
«Быть панк-рокером соответствовало моей низкой самооценке, ― рассказывал он, ― так как это помогло мне понять, что мне не нужно быть рок-звездой, что я не хочу быть рок-звездой. Таким образом мне удавалось балансировать: я всегда колебался между нежеланием и невозможностью этого и в то же время желанием. Желанием показать людям, на что я способен. Во всем этом много путаницы. Я очень рад, что пришел к панк-року именно в то время, потому что это дало мне несколько лет, чтобы повзрослеть, определиться со своими ценностями и понять, что я за человек.»
[Курту Дональду Кобэйну, человеку который создал величайшую группу, посвящается... ]