Раглан расположен на юге Уэльса на землях, предположительно захваченных Вильямом фитц Осборном в процессе Норманнского вторжения. Возвели ли норманны здесь свое укрепление - доподлинно не известно, но местечко было бы неплохое. В 12в. Ричард де Клэр передал Раглан Вальтеру Блуэ, при котором здесь, должно быть, был возведен укрепленный особняк подобный Третауэру. Поместье постепенно и неспешно расширялось (по ходу дела поглотив Третауэр через удачный брак), пока не досталось по женской линии сначала Джеймсу Баркли, а затем (вторым браком, после смерти Баркли) Вильяму ап Томасу, получившему прозвище "the Blue Knight of Gwent".

Вильям ап Томас, аж пятый сын мелкого дворянина, пробился в свет по лестнице королевской службы - был управляющим сначала в Абергавенни, потом по всем поместьям герцога Йоркского в Уэльсе. Получил звание рыцаря от Генриха IV, стал шерифом Кардигана и Кармартена, сражался при Азенкуре. Выкупив поместье у Баркли, он первым делом воздвиг главную башню, прозванную Желтой.

Большая часть замка была построена при его сыне, Вильяме Герберте (первом). Будучи Йоркистом, он сочинил себе родословную, восходящую к Герберту ап Годвину, бастарду Генриха I. При Эдуарде IV Герберт стал графом Пемброком - первым валлийцем, добившемся истинно английского титула. Однако вскоре после этого, Вильям и его младший брат Ричард были схвачены графом Уориком (тем самым, который "делатель королей") и казнены.

Внучка Вильяма вышла замуж за Чарльза Сомерсета; При Вустерской ветви Сомерсетов, владевшей Рагланом вплоть до Гражданской войны, замок достиг наибольшего расцвета. В Гражданке Сомерсет встал на стороне ройялистов, за что и поплатился. Современным состоянием замка мы обязаны прежде всего Кромвеллю, приказавшему разрушить многие выступившие против него замки. После Реставрации эти владения снова вернулись в руки Бофортов-Сомерсетов, однако они предпочли заок доразбирать.

Что сохранилось до наших дней? Внешние стены Главной башни и барбикана; изящные окна времен Тюдоров в Главном зале; парадная лестница в гостевые покои... ну и, пожалуй, все. Служебное крыло полностью уничтожено. Двух-трехэтажные перекрытия гостевых покоев и парадных залов давно разобраны. Личные покои тоже исчезли. Тем не менее, с Главной башни открывается прекрасный вид на окрестности - если есть желание выслушивать мерзко полощущийся на ветру флаг с Красным драконом.