Сэм и Дин расследуют дело в Чикаго, где, как выясняется, несколько мафиозных кланов монстров управляют без ведома людей всей тёмной стороной города. Одной из семей перевёртышей управляет Марго Лэсситер, чьё лидерство ставится под угрозу, когда домой возвращается её брат. Другая «правящая» семья в городе состоит из оборотней под началом Джулиана Дюваля. Кроме того, в Чикаго Сэм и Дин встречают Энниса, человека, имеющего личные счёты с монстрами. Винчестеры предупреждают его о трудностях жизни в качестве охотника, но Эннис отказывается их слушать и вступает на опасный путь.