Я очень нехорошо отношусь к этой фразе..ибо она показывает безразличие собеседника к поднятой теме, а значит, и к разговору, а следовательно, как это ни категорично звучит, и к общению с тобой.
Фразы типа МНЕ ВСЁ РАВНО, КАК СКАЖЕШЬ, ПУСТЬ ТАК...и пр. выражают РАВНОДУШИЕ, а нет в мире отношения хуже, чем равнодушие..

Хм, ну так обобщать тоже не нужно. Ведь многое зависит от интонации и Вы были правы сказав, что зачастую это может быть желание угодить. Ведь эти фразы, при использовании различных интонаций, звучат совсем по-разному. К примеру:
-куда мы сегодня пойдем?
-как хочешь, любимая.
Это вовсе не выражает равнодушия, это знаит то, что ваш собеседник, парень. муж, дедушка, папа, не важно, предоставляет Вам право выбора, желая Вам угодить и свои пожелания не озвучивать. Но, конечно же, фраза может звучать и холодно и равнодушно. Так что все зависит от интонации и ситуации. Будьте аккуратнее делая выводы.)