14 июня 1927 г. Басс должен был встретиться с Домиником Петрони, однако из-за дождя все бои в этом вечер были отложены на два дня. Басс одержал победу по очкам, за счёт агрессивности (уступая в росте и длине рук) выиграл пять из десяти раундов, 3-й и 7-й были отданы Петрони, а 1, 6 и 10 не выявили победителя. Лучшим ударом Баса был левый хук в голову и в туловище.

10 февраля 1928 г. Басс встретился с Тони Канзоньери. На кону, по сути, был титул общепризнанного чемпиона мира в весе пера, Бенни владел титулом по версии Национальной Боксёрской Ассоциации (NBA), а Тони по версии Атлетической комиссии штата Нью-Йорк (NYSAC). Менеджер Канзоньери, за несколько дней до встречи, объявил, что его боксёр специально посвятит последние дни тренировок шлифовке защиты против левых крюков Басса. Изначально бой должен был состояться 27 января, но по просьбе представителей Басса он был отложен, так как их боксёр был нездоров.
Перед боем ставки делались 8 к 5 в пользу Канзоньери. Считалось, что он более умный и техничный боксёр, и что он сможет нейтрализовать ударную мощь Басса.

Физические показатели обоих боксёров:
Басс — Канзоньери
Age: 22 — 21
Weight: 126 — 125 ½
Height: 5'3" — 5'5"
Reach: 64 — 66 ½
Chest Normal: 34 ½ — 31 ½
Chest Expanded: 37 ½ — 35
Forearm: 10 — 10
Biceps: 13 ¾ — 12
Neck: 15 ½ — 15
Waist: 29 — 28 ½
Ankle: 9 — 8 ½
Calf: 13 ½ — 13 ½
Thigh: 19 ½ — 18
Wrist: 5 ½ — 6 ¼

На бой в Мэдисон Сквер Гарден пришло посмотреть порядка 14 тысяч зрителей. Рефери и оба судьи отдали победу Канзоньери. По версии автора из New York Times оба боксёра выиграли одинаковое количество раундов, 15-й ничейный, Канзоньери с 3 по 9, остальные выиграл Басс. Однако за счёт нокдауна в 3-ем и двух предупреждений Басу за удары ниже пояса в 7-ом и 9-ом раундах (рефери Артур Донован предупредил его, что ещё одно подобное нарушение, и он дисквалифицирует Баса), Канзоньери действительно имел больше прав на победу.
Басс начал бой в обычной агрессивной манере, Канзоньери действовал в контратакующем ключе. В третьем раунде Тони стал чаще вступать в размены, ожесточённо атакуя туловище и голову Басса, тот отвечал взаимностью. На последних секундах раунда двойка Канзоньери в челюсть послала Баса на настил, он смог подняться лишь на счёт восемь и гонг об окончании раунда спас его от возможного нокаута. На протяжении следующих шести раундов Канзоньери имел преимущество и тогда, когда боксировал с дистанции, и когда вступал в размены, Басс ожесточённо огрызался. Бенни хорошо начинал каждый раунд, однако быстро угасал, и начинал отступать, защищаясь или клинчуя. Он устал, и его атаки стали несколько беспорядочными, из-за чего он дважды попадал Канзоньери ниже пояса, за что получил от рефери предупреждения. Однако в десятом раунде Басс собрался с силами и перешёл в контрнаступление, переломив ход боя. Теперь уже была очередь Канзоньери спасаться в клинчах и думать о собственной защите. Он был дважды потрясён левыми крюками в челюсть, и чуть не упал от крюка справа туда же. В следующем раунде Басс продолжил ожесточённо атаковать с обеих рук голову и туловище соперника, и тот с трудом оставался на ногах, не зная как защититься от такого напора. Следующие три раунда также прошли под диктовку Баса, хотя Канзоньери и пытался мужественно отвечать ему. Последний раунд прошёл в обоюдной рубке, с первой и до последней секунды, и непонятно было, как оба умудряются оставаться на ногах и откуда у них вообще остались силы на финальный штурм.

Голоса судей распределились следующим образом:
Раунд — Донован — Патрик — Келли
1 — Басс — Басс — Басс
2 — Басс — ничья — Басс
3-8 — Канзоньери — Канзоньери — Канзоньери
9 — Басс — Канзоньери — Канзоньери
10-11 — Басс — Басс — Басс
12 — Басс — ничья — Басс
13 — Басс — Басс — Басс
14 — Басс — Канзоньери — Канзоньери
15 — Басс — Басс — Басс
Суммируя раунды, рефери Донован отдал победу Бассу 9-6, Патрик 8-5-2 в пользу Канзоньери, Келли 8-7 в пользу Канзоньери.

После боя Басс был обследован доктором, который обнаружил у него перелом правой ключицы. Басс получил эту травму в третьем раунде, когда он попал в нокдаун. Следующий день он провёл в больнице, где ему был наложен гипс. По его словам, он сам был удивлён тем, что смог пройти с этой травмой всю дистанцию боя. После третьего раунда каждый удар, который он кидал, отзывался дикой болью в плече, как если бы ему в грудь раз за разом вонзали острый нож. Доктора запретили ему выходить на ринг или даже тренироваться как минимум два или три месяца.


20 декабря 1929 г. Басс встретился с обладателем титула чемпиона мира в промежуточной категории jr. lightweight, Тодом Морганом. Морган завоевал титул за четыре года до этого и успел защитить его 15 раз. За день до боя Басс считался фаворитом 7 к 5. В день боя ставки на Басса доросли до 3 к 1 после обеда, 4 к 1 к вечеру, а в холле прямо перед боем даже 6 к 1, что побудило Атлетическую комиссию штата начать расследование, не был ли бой подстроенным. Гонорары обоих боксёров также были удержаны до окончания расследования.
Сам бой продолжался чуть менее четырёх минут. Первый раунд Морган убедительно выиграл, хотя и действовал в непривычной для себя манере, агрессивно прессингуя Басса, хотя обычно он предпочитал боксировать в более осторожной и умной манере. Второй раунд агрессивно начал уже Басс, оттеснив соперника ударами к канатам. После непродолжительного боксирования, Басс попал правым крюком в челюсть Моргана, послав его в тяжёлый нокдаун. Тот с трудом поднялся на счёт девять, и попытался спастись за счёт движения по рингу, однако повторный удар справа в челюсть снова отправил его на настил и в нокаут, на 51-й секунде второго раунда.
В результате подозрительных обстоятельств этого боя 31 декабря того же года Атлетическая комиссия штата Нью-Йорк упразднила собственные титулы чемпионов в промежуточных категориях jr. lightweight и jr. welterweight, которые она учредила за 7 лет до этого, по предложению Текса Рикарда.
К сожалению результата расследования, касающегося этого боя, я найти не смог