Несмотря на огромный успех своего шоу и на нажитое состояние (к 1988 году на его счету было 10 млн. фунтов), Бенни Хилл никогда не был женат, хотя и был дважды влюблён и оба раза был отвергнут, и не имел детей, у него не было собственной квартиры и машины. Также он был очень закомплексован и, не смотря на свой образ в шоу, не умел общаться с женщинами.

После закрытия шоу актёр запил, стал неумерен в еде, у него появилась одышка и проблемы с сердцем. Хилл умер 18 апреля 1992 года от сердечного приступа в квартире, которую он снимал неподалеку от телестудии. О смерти узнал один из его друзей. Обеспокоенный тем, что актер долгое время не отвечает на телефонные звонки, он влез через окно к нему в квартиру и увидел его мертвым — Бенни сидел в кресле перед включённым перегревшимся телевизором среди грязных тарелок и стаканов. Согласно завещанию, составленному актером задолго до смерти, все его заработанные деньги должны были унаследовать его родители, однако они к тому времени уже умерли. Кроме них ближайшими родственниками были его родные брат и сестра, Леонард и Диана, с которыми он не поддерживал отношений. Но их тоже уже не было в живых. Тогда деньги актера были разделены поровну между его племянниками и племянницами.