сначала перетаскиваешь музыку в фонотеку...вставляешь плеер в юсб...у тебя открывается хренотень такая..типо твой плеер...там по середине в айтюнс между плейлистами и фонотекой....там выбираешь настройки музыки (на верху панелька "музыка") и внизу меняешь настройки, чтоб плеер сам автоматически обновлялся...ну поймешь, воббщем )) там выскачит окошко )))
открываешь itunes(хотя это програмка с приветом,но пох).в фонотеке выделяешь песни,которые надо перетащить на ipod. правая кнопка мышки > копировать. кликаешь на название плеера.там ещё рядом значок будет, такой маленький черный рисунок ipodа. правка > вставить. вуаля.