В последнее время компания стала ответчицей в исках антимонопольной комиссии ЕС и конкурентов.[12] В итоге компания выпустила такой продукт, как Windows N без Windows Media Player, который считается бесплатным дополнением к дистрибутиву Windows.

В марте 2004 года Еврокомиссия признала американскую компанию виновной в использовании своего доминирующего положения на европейском рынке программного обеспечения и наложила на компанию штраф в размере 497 млн евро, потребовав от Microsoft предоставить сторонним разработчикам информацию о своих продуктах, чтобы они смогли беспрепятственно выпускать совместимые программы. После того, как Microsoft не подчинилась данному решению, в июле 2006 года она вновь была оштрафована — на этот раз на 280,5 млн евро, после чего исполнила решение Еврокомиссии.

13 декабря 2007 года норвежская компания Opera Software, разработчик веб-браузера Opera, заявила что подала жалобу на Microsoft в Еврокомиссию. В жалобе Opera Software просит Microsoft дать пользователям «по-настоящему выбирать» браузер, поставляя с Windows браузеры конкурентов или отделив Internet Explorer от основной поставки. Кроме того, компания требует встроить поддержку открытых веб-стандартов в Internet Explorer.[13]

27 февраля 2008 года европейские чиновники посчитали, что американский монополист всё равно запрашивает с конкурентов «необоснованно высокую плату за доступ к документам, описывающим работу серверных систем для коллективной работы», за что Microsoft была оштрафована ещё на 899 млн евро (это была крупнейшая на то время сумма штрафа, наложенная Еврокомиссией на отдельную компанию).[14][15][16]

В июле 2008 года Microsoft попросила Евросоюз аннулировать штраф в 1,35 млрд долларов, наложенный властями за невыполнение условий антимонопольного распоряжения 2004 года. Microsoft назвала штраф «чрезмерным и непропорциональным» и заявила, что Европейская комиссия сделала множество ошибок при расчёте штрафа.[17]

В пятницу 16 января 2009 года Еврокомиссия предъявила корпорации Microsoft новые обвинения в нарушении антимонопольного законодательства. Еврокомиссия считает, что Microsoft нарушает закон о конкуренции, поставляя операционную систему Windows вместе со встроенным браузером Internet Explorer: «сложившаяся ситуация нарушает конкуренцию среди создателей интернет-браузеров, мешает усовершенствованию программного обеспечения, а также значительно сужает выбор пользователя».[18]