добавить всю музыку в плейлист медиаплеера (Габестовского, или Винампа, или любого другого с рандомом)
и рандомайзить треки. Трек, получивший первую позицию - ответ на очередной вопрос.
Если название данного трека бессмысленно (вроде M-32-A), можно крутануть рандом еще раз.

вот мой результат:
забавно

1. Что у меня на душе?
Evereve - Suzanne

/*...может быть...*/

2. Каким меня видят мои друзья?
Тату - Мальчик гей
/*...я не гей,я натурал...*/

3. Песня о моем лучшем друге?
Барабанда - Мудала

/*...Шурик,а ведь и правда...*/

4. Мое лучшее качество?
Animal ДжаZ - Стекло

/*...холод? прозрачность? следы чужих пальцев?...*/

5. Что меня ждет завтра?
Animal ДжаZ - Про это

/*...не дождется...*/

6. Песня о моих родителях?
Animal ДжаZ - 10 000 сигарет назад

/*...где-то так...*/

7. По какому принципу строится моя жизнь?
A-ha - Forever not yours

/*...именно...*/

8. Что будет играть на моих похоронах?
Ландыши - Угроза ядерной войны

/*...ведь в этом нет моей вины...*/

9. Что обо мне думают окружающие?
69 eyes - Wasting the down

/*...ниже не куда...*/

10. Как мне сделать себя счастливым?
Земфира - Припевочка

/*...и полетели ножи...*/

11. Как мне разрешить свои проблемы?
Тату - Ты согласна

/*...а может начать думать головой??...*/

12. Какие люди в меня влюбляются?
Мара - Холодным мужчинам

/*...если бы...*/

13. Как я умру?
Animal ДжаZ - Первый

/*...отсчет пошел...*/