Еще учась в школе, Холли решила связать свою жизнь с шоу-бизнесом: записалась в секцию черлидинга (группы поддержки на спортивных соревнованиях), стала членом школьного комитета, редактором школьной газеты, президентом класса. На выпускном школьном балу Холли была признана королевой бала.

В 1983 году, когда Холли было всего 17 лет, ее бойфренд записал ее на конкурс "Мисс Огайо", где Холли получила всеобщее признание и корону победительницы. В будущем Холли победит в ряде других престижных конкурсов: "Мисс американский тинейджер", "Мисс США" (второе место), "50 самых красивых людей планеты" (по мнению People Magazine`98).