20 мая 2006 года в Москве компания «ДаймлерКрайслер Автомобили РУС» и «Mercedes-Benz Клуб» во второй раз собрали классические автомобили на старт на Воробьевых горах, чтобы открыть масштабное ралли олдтаймеров Mercedes Classic Day.

В состязании приняли участие 23 экипажа на раритетных автомобилях 1930 - 1960-х годов. Среди участников заезда оказался режиссер Тигран Кеосаян на автомобиле Mercedes-Benz 190SL 1958 года выпуска, модельер Денис Симачев на Mercedes-Benz 230SL 1965 года и актриса Дарья Повереннова на Mercedes-Benz W107 1965 года.

Водители и штурманы проехали по сложному маршруту от Воробьевых гор через ресторан «Горки» на Тверской улице, где прошла фотовыставка ретро-автомобилей от Chromov, и бутик St.James в Столешниковом переулке, куда участники заезжали охладиться свежайшим фирменным коктейлем, до музея-усадьбы «Архангельское».

В результате упорной борьбы первое место завоевал экипаж Кирилла Барановского и Игоря Графа на Mercedes-Benz 280SE 1971 года выпуска, серебро досталось дамскому экипажу Арины Ерофеевой и Марии Соловьевой на Mercedes-Benz 280SL 1970 года выпуска, а бронза - экипажу радиостанции «Серебряный дождь», пилотируемому Викторией Агаповой и Александром Дубровиным (Mercedes-Benz 220 Cabrio A 1952 года).

Победители ралли получили в подарок от организаторов уникальный хронометр из коллекции Lifestyle от Mercedes-Benz, сертификат на индивидуальный пошив костюма от престижной марки Dormeuil и бутика St.James, канистру масла Mobil, годовую подписку на журнал Robb Report и коллекционный коньяк Martell XO.

Все остальные участники заезда получили памятные призы от многочисленных спонсоров мероприятия.