Еще в школе Роберт неплохо научился играть на гитаре и в студенческие годы прилично зарабатывал, играя на танцах, свадьбах и вечеринках. Возможно, он бы достиг определенных успехов в этой области, если бы не первая женитьба на Барбаре Скардон. Неожиданное рождение ребенка заставило его оставить университет и пойти работать на завод в Нью-Джерси. Длительная забастовка рабочих закончилась для Шекли тем, что он отнес свои рассказы в журнал «Воображение» Уильяма Хэмлинга, где их и опубликовали. Шекли рассказывал:
«Я нашел агента - Фредерика Пола, который сказал мне в начале нашего сотрудничества: - Я продам каждое слово научной фантастики, которое вы пишете.
Это был самый прекрасный комплимент, который я когда-либо получал. Айзек Азимов, также клиент Фреда, сказал, несколько ободряющих слов для меня. Вскоре после этого я отказался от моей работы на фабрике и вошел в неустойчивый мир писательского труда. Ах, эти первые дни написания в течение полного рабочего дня! Жаль, что вы можете писать только полный рабочий день в первый раз. Я получил офис в близлежащих Fort Lee и я ходил туда каждый день, и я писал, писал. И почти все, что я написал, было продано. Меня иногда спрашивают, как появляются у меня идеи для моих рассказов. У меня не было конкретного метода. Идеи приходят ко мне в любое время. Что-то я читал, или что-то кто-то сказал мне, или то, что я услышал, обеспечивает начальный импульс. Можно просто ничего не делать, идея, или цепочка ассоциаций выстраиваются в образы, и я следую за ними».