Родился в 1766 году в семье крепостного крестьянина малороссийской слободы Борисовки - вотчины Шереметевых, откуда в петербургский и московский шереметевские хоры крепостных традиционно набиралась основная часть юных музыкантов. В одном из графских распоряжений на этот счет (еще за 1738 год) читаем:
"В тамошних местах приискать трех человек хлопцев из черкас, которые могли б петь дискантом хорошими голосами, двух кобзистов, а одного скрипача". Зная по опыту, что крестьяне всячески будут уклоняться от выдачи своих на барские потехи, граф предписывает "обнадежить их, что будут они у нас содержаны во всякой милости и в награждении, дабы могли охотнее ехать".
Как раз ко времени рождения Дегтярева шереметевская капелла значительно увеличивается и совершенствуется. В эти же годы для нужд капеллы в Борисовке создается одна из первых в России особая певческая школа, которая выявляла хорошие детские голоса и давала юным хористам начальное музыкальное образование и певческие навыки. Выполняя один из подобных "заказов" для капеллы, вотчинное начальство остановило свой выбор на семилетнем Степане Дегтяреве, которому суждено было впоследствии возглавить хор крепостных Шереметева и сделать его образцом певческого исполнительства конца XVIII века, стать одним из крупнейших композиторов своего времени, автором первой русской оратории на национальный сюжет "Минин и Пожарский" и десятков концертов, ставших классическими.
В школе при домашнем театре в подмосковной усадьбе Кусково Дегтярев проявил себя чрезвычайно одаренным. Шереметевы дали ему лучшее по тем временам музыкальное и гуманитарное образование. Его учителями были крупнейшие музыканты, работавшие тогда в России - Джузеппе Сарти и Винченцо Манфредини. По мнению некоторых биографов, Шереметев посылал Дегтярева и в Италию.
После завершения обучения его назначили "учителем концертов" с фактическим исполнением обязанностей капельмейстера, музыкального руководителя хора и театра, музыкального редактора и композитора. К началу 1790-х годов Шереметевский хор состоял примерно из сорока человек, тщательным отбором которых занимался сам Дегтярев. Это была пора расцвета капеллы, ставшей при нем соперницей Придворной, которую возглавлял сам Бортнянский. Век спустя, анализируя творчество Дегтярева, С.В.Смоленский писал: "удивительна здесь (т.е. в хоре Шереметева) очевидность богатейших голосов, для которых писал Дегтярев, видна и отличная техника, к которой привык Дегтярев и которую он требовал от исполнителей своих произведений." Помимо богослужений в домашней церкви и выступлений в оперных спектаклях, хор вел активную концертную деятельность.
В конце 1790-х годов сын основателя капеллы Петра Борисовича Шереметева - Николай Петрович, некоторое время увлекавшийся искусством, стал охладевать к театру и капелле. Половина хористов была переведена в лакеи, дворовые или отправлена на родину, концерты практически прекратились.
Шереметев неоднократно (в 1802, 1803, 1809) обещал композитору вольную, однако после смерти графа конкретных указаний о вольной в завещании не содержалось. Дело было передано в Сенат; ожидая решения, Дегтярёв вернулся вМоскву. Ему был выдан временный паспорт, дававший право устраиваться на службу; жил при Странноприимном доме графа Шереметева (Большая Сухаревская площадь, 3).
После смерти Н.П.Шереметева (1809) совет по опеке малолетнего графа Дмитрия Николаевича и вовсе сократил хор до девяти человек, только для служб в домашней церкви. В капельмейстере Дегтяреве нужды не было... Ему назначили небольшую пенсию, оставив крепостным, выдали паспорт с правом самому заботиться о крове и содержании семьи. Для больного туберкулезом Дегтярева наступили годы борьбы за существование и удивительно плодотворного труда, завершившиеся блестящим успехом, всеобщим признанием и... нищетой.
По духовному завещанию графа Дегтярев получил волю, но остался без средств и, уезжая из владений графа, не мог нанять подводы, чтобы увезти свои вещи. Он сжег тогда все свои ноты и рукописи, вследствие чего до нас дошла лишь часть его сочинений, распространившихся в копиях по церковным хорам России. Общее число сохранившихся сочинений Дегтярева (главным образом, концертов) не превышает 60-ти; Дегтярев - автор первой русской оратории "Минин и Пожарский", на слова Н.Д. Горчакова, исполненной в первый раз в 1811 г. в Москве под личным управлением автора и имевшей огромный успех;