Шон Джон Комбс, позже известный как Шон Паффи Комбс, Пафф Дэдди, Пи Дидди, и, наконец, просто Дидди, родился 4 ноября 1970 года в нью-йоркском Гарлеме. В детстве он обучался в частной школе Mount Saint Michael Academy, что в Бронксе, а по ее окончании отправился в Вашингтон, округ Колумбия, где поступил в университет «Ховард». Уже к тому времени он зарекомендовал себя весьма прозорливым бизнесменом, успев поработать в двух газетах. После окончания университета Шон умудрился убедить своего школьного приятеля взять его на работу на лейбл Uptown Records, на котором его приятель и писался. За какие-то несколько месяцев он прошел путь от простого помощника до полноправного представителя лейбла, имеющего возможность находить новые таланты и подписывать с ними контракт от лица лейбла. Останавливаться на этом Шон не планировал - его целью было кресло вице-президента компании. За этот период Шон побывал в числе продюсеров нескольких весьма успешных альбомов: "Father's Day" рэппера Father MC (1990), "What's the 411?" Мэри Джей Блайдж, "Blue Funk" группы Heavy D & The Boyz (оба 1992), но уже в 1993 году его уволили с Uptown. Возможно, за чрезмерную амбициозность.

В том же году Комбс основал свой собственный лейбл Bad Boy Entertainment, дела которого вел из своей собственной квартиры при помощи двух помощников. В то время Шон зарабатывал в основном на ремиксах, однако вскоре он уже подписал контракт с Крейгом Маком и Notorious B.I.G. Шон также попытался подписать контракт с Тупаком Шакуром, которого он считал лучшим современным рэппером, в надежде на то, что популярность Тупака позволит новоиспеченному лейблу быстро выйти на высокий уровень. Тупак, однако, отказался. Вскоре и Мак, и Бигги выпустили по весьма успешному синглу, за которыми последовали и альбомы, и Bad Boy стал понемногу набирать обороты. Альбом Notorious B.I.G. "Ready to Die" пользовался особенной популярностью, и это позволило Bad Boy подписать контракты с новыми исполнителями. В их число вошли популярная r&b-исполнительница Фейт Эванс и группа 112. По занятному стечению обстоятельств Фейт Эванс была женой Notorious B.I.G., а группа 112 раньше обеспечивала ему же вокальную поддержку на концертах. Параллельно с работой для собственного лейбла, Пафф Дэдди занимался продюсерской деятельностью на альбомах других музыкантов, таких, как Лил Ким, TLC, Марайа Кэри, Boyz II Men, Арета Франклин и многих других. В том же году список подписанных с Bad Boy артистов пополнился двумя хип-хоп-исполнителями: Mase и The Lox.  

Тогда же, в 1994 году, началось знаменитое противостояние Восточного и Западного побережья - вернее, двух лейблов (Bad Boy и Death Row), двух рэпперов (Ноториус и Тупак) и двух владельцев лейблов (Пафф Дэдди и Сьюдж Найт). Сейчас уже точно не установить, с чего именно это все началось (возможно, с того, что Тупак принялся обвинять Паффа и Ноториуса в участии в неудавшемся покушении на него в 1994 году), однако почти два года участники «битвы» регулярно обменивались угрозами и оскорблениями в адрес друг друга в песнях и интервью. Так, в тексте песни Тупака "Hit'Em Up" звучали многочисленные угрозы по адресу Паффа и Ноториуса, в том числе и заявления о том, что Тупак спал с Фейт Эванс, а в клипе фигурировали два персонажа P.I.G. и Buffy, над которыми издевались всевозможными способами. Противостояние это закончилось самым трагическим образом - в сентябре 1996 года Тупака расстреляли так и оставшиеся неизвестными убийцы, а еще через полгода, в марте 1997 Notorious B.I.G. был убит при схожих обстоятельствах. Его второй альбом, работу над которым он как раз заканчивал, вышел в свет через три недели после его убийства под названием "Life After Death" и в результате стал платиновым целых шесть раз.

Пафф Дэдди в это время как раз работал над своим первым сольным альбомом, однако убийство Ноториуса повергло его в такой шок, что он прекратил работу на несколько месяцев. Его работа, тем не менее, оказалась весьма монументальной - его дебютный сольный сингл "Can't Nobody Hold Me Down" моментально взлетел на вершины хит-парадов и держался на первой строчке ровно два месяца. Его следующий сингл "I'll Be Missing You" был посвящен погибшему другу Ноториусу и записан в сотрудничестве со его вдовой Фейт Эванс. Несмотря на то, что Пафф Дэдди подвергся жесткой критике за то, что засэмплировал