Попроси телефон позвонить,под предлогом села батарейка или деньки на своем закончились,а дальше просто заведи беседу.Можно попросить закурить(если конечно куришь).Узнав какие у него интересы можешь попросить о помощи в этом вопросе=)))

Ахаха, у меня такая же ситуация была.. Я переборола свое стеснение и под предлогом школьного репортера опрашивала его для газеты. Это правда не значит что потом все будет хорошо. Задай вопрос на какую-нибудь тему (заранее узнав что ему интересно). Интервью может перейти в беседу. Главное чтобы руки не тряслись)))) А вообще, найди общих знакомых, которые могли бы вас познакомить. И не стесняйся!!! Иначе как ты будешь с ним общаться потом?