Значит так.
Сравнение версий 2003 го сервера:
http://www.microsoft.com/Rus/WindowsServer2003/evaluation/features/compareeditions.mspx

win 2003 64бит, на нем крутится SQL, 1C 8, пользователи работают через терминал с этого же сервака
http://forum.oszone.net/post-892037.html

О работе 1с на 2008м сервере
http://social.technet.microsoft.com/Forums/ru-RU/ws2008ru/thread/a2a082bd-1d82-4fd5-85a7-990133b883f5/

Цены на которые надо ориетироваться:
http://www.msbuy.ru/select_fpp.aspx

При покупке спрашивать про вот это
http://www.microsoft.com/rus/news/issues/2009/02/specialoffer.mspx

Преимущества 2008 го сервера
http://www.microsoft.com/Rus/events/detail.mspx?eventid=1032382064

и различия между его версиями
http://www.microsoft.com/windowsserver2008/en/us/compare-specs.aspx

32х битные приложения на 64х разрядах запускаются без проблем.
проблемы только с драйверами на устройства к которым нет 64х битных драйверов.