16 января 1919 года Директория объявила войну Советской России, в которой потерпела поражение — уже в феврале 1919 года Красная Армия взяла Киев. Основные вооружённые силы Директории были разгромлены украинскими советскими войсками (Украинский фронт) и махновцами.

Режиму Директории не удалось создать устойчивые регулярные воинские формирования. Армия Директории состояла из разрозненных отрядов повстанцев-крестьян, принявших участие в антигетманском восстании. В ходе наступления Красной армии зимой 1918/1919 года повстанческие части, разочарованные политикой национального правительства и привлечённые социальными лозунгами советской власти, массово переходили на сторону большевистского правительства Советской Украины. Как правило, повстанческие соединения, объявившие о своей советской ориентации, в полном составе, во главе со своими командирами («атаманами», «батьками»), по взаимному соглашению включались в состав армии Советской Украины, получая номер и официальное наименование, с последующим приведением повстанческих частей к штатам Красной армии и назначением комиссаров-большевиков.

В марте 1919 года из крупных городов Украины под контролем УНР находились только Житомир и Винница, из которой им тоже пришлось бежать. Остатки петлюровских войск были прижаты к пограничной реке Збруч.

Воспользовавшись переходом на территорию УНР войск Западно-Украинской народной республики, отступающих под напором поляков, а также начавшимся наступлением войск Деникина на Советскую Украину, войска Директории совместно с Галицкой армией перешли в контрнаступление и 30 августа 1919 года (одновременно с белыми) заняли Киев, но уже на следующий день были изгнаны оттуда белогвардейцами. Командование ВСЮР отказалось вести переговоры с Петлюрой, и к октябрю 1919 года петлюровцы были разгромлены. «Акт Злуки» фактически оказался денонсирован после того, как представители Галицкой армии в одностороннем порядке без учёта мнения правительства УНР 6 ноября 1919 года подписали с Добровольческой армией Зятковские соглашения о прекращении боевых действий между Галицкой армией и силами Белого движения, заключении между этими силами военного союза и переходе Галицкой армии в распоряжение генерала Деникина. В украинской историографии подписание этого договора называется «ноябрьской катастрофой» (укр. «Листопадова катастрофа») в истории украинского государства[4]. В качестве одной из причин разрыва отношений УНР И ЗУНР называются переговоры Петлюры с Польшей, которые галичане расценивали как предательство
Петлюра бежал в Варшаву, где от имени Директории 21 апреля 1920 года заключил договор с польским правительством о совместной войне против Советской России. В соответствии с достигнутым соглашением, правительство Петлюры обязывалось взамен на признание оказывать помощь полякам в борьбе с большевиками. Условия договора оказались крайне тяжёлыми — Польша забрала себе населённые преимущественно украинцами Галицию, Западную Волынь, Лемковщину, Надсанье и Холмщину. Фактически граница устанавливалась по линии, занятой на момент заключения договора польскими войсками. Союз с Петлюрой позволил полякам значительно улучшить свои стратегические позиции, развернуть наступление на Украине. 7 мая поляки заняли Киев, затем — плацдармы на левом берегу Днепра. Однако в результате Киевской операции Красной армии во второй половине мая польские войска были вынуждены начать отступление в полосе от Полесья до Днестра. Затем в ходе Новоград-Волынской и Ровенской операций (июнь — июль) войска Юго-Западного фронта РККА нанесли поражение польским войскам и петлюровским отрядам и вышли на подступы к Люблину и Львову, но не смогли овладеть Львовом и в августе были вынуждены отступить. 18 октября после заключения перемирия с Польшей боевые действия на юго-западном направлении прекратились.

После завершения польско-советской войны и подписания мирного договора между РСФСР, УССР и Польшей режим Директории прекратил своё фактическое существование.В марте 1921 года РСФСР, УССР и Польша подписали Рижский мирный договор, завершивший советско-польскую войну (1919—1921). Петлюра эмигрировал в Польшу.

На осень 1921 года правительство УНР в эмиграции наметило вторжение на территорию УССР, имевшее целью организацию «всенародного восстания против большевиков». Для этого во Львове был создан «Повстанческий штаб», который возглавил генерал УНР Юрий Тютюнник. Правительства Польши и Франции заверили Петлюру и Тютюнника, что в случае первого успеха они готовы направить на Украину свои регулярные войска. В ноябре советские войска под командованием Виталия Примакова и Григория Котовского нанесли в Житомирской области сокрушительное поражение участникам «визвольного рейду»[30].(недоступная ссылка с 07-04-2016 (120 дней))

Советское правительство заявило Польше решительный протест, ссылаясь на положения Рижского мирного договора. В связи с этим руководство Польши отказало Петлюре в поддержке его враждебной деятельности против УССР[30].(недоступная ссылка с 07-04-2016 (120 дней))

В 1923 году СССР потребовал от польских властей выдачи Петлюры, поэтому он переехал в Венгрию, затем в Австрию, Швейцарию и в октябре 1924 года — во Францию.