Олеговская улица известна с 18в. под названием Погребальная — она вела к одному их первых городских кладбищ — Щекавицкого (1772г.). Современное название — с 1869 года, в честь Киевского князя Олега, могила которого, по легенде, находится на горе Щекавице. От названия улицы эту местность иногда называют Олеговкой. В начале улица застроена частными усадьбами. Сохранилось несколько старинных деревянных домов.