Вторая Мировая война не обошла стороной эти места, здесь шли ожесточенные бои.
22 октября 1941 года Тарутино было оккупировано немецко-фашистскими войсками. Они хозяйничали в селе два месяца. Фашистские части пытались форсировать Нару и выйти по Варшавскому шоссе к Подольску, этого никак нельзя было допустить – совсем рядом Москва! Оборону по берегу реки держали воины 43-й армии генерал-майора К. Д. Голубева и десантники 5-го воздушно-десантного корпуса под командованием полковника С. С. Гурьева. Перейти Нару фашистам не удалось.
Вспоминая об этих героических днях, бывший комиссар батальона 201-й воздушной бригады С. В. Митнн писал: «Десять суток, не стихая ни днем, ни ночью, гремел кровопролитный бой. Рубеж реки Нары фашистам так и не удалось преодолеть. Здесь враг был остановлен. А вскоре началось знаменитое контрнаступление советских войск под Москвой».
25 декабря 1941 г. Тарутино было освобождено от захватчиков. За село вёл бой 1-й батальон 475 СП 53-й СД.
Село было разрушено, из 380 домов осталось 34, жили по несколько семей в сохранившихся домах. Уже весной 1942 г. в колхозе началась посевная. Работали женщины, старики и дети: пахали на себе; семена носили за 20 километров из Балабанова.
Сейчас село – центр сельского поселения, в нем проживает около 1000 человек, много дачных домов, в том числе и потомков коренных тарутинцев.
В селе находится большой мемориальный комплекс сразу двух войн: монумент русской воинской славы (1834 г.), Тарутинский военно-исторический музей 1812 года, братская могила советских воинов, погибших в октябре-декабре 1941 г, на постаменте установлен танк – память о воинах 53 и 17 стрелковых дивизий.
Интересно, что до наших дней, практически без изменений, сохранился ландшафт местности, на которой происходили эпохальные события двух войн.
Советские солдаты у памятника героям Отечественной войны 1812 года в селе Тарутино Калужской области.
Здесь, около этого села, русская армия стояла лагерем с 20 сентября по 11 октября 1812 г. после оставления Москвы. ««На сем месте российское воинство под предводительством фельдмаршела Кутузова, укрепясь спасло Россию и Европу. Сей памятник воздвигнут на пожертвование крестьян села Тарутина получивших от графа С.П. Румянцева, безвозмездную свободу».» — гласит табличка на памятнике, открытом в 1834 году.
