В настоящее время шиворот-навыворот употребляют в значении (не только по поводу одежды) – наизнанку, делать что-то не так, как следовало бы. Всё кажется достаточно безобидным, но только на первый взгляд.

А.Рябушкин, "В царских палатах"
Слово «шиворот» непросто объяснить этимологически. То ли от слова «шия/шея» и «ворот» – вроде логично, воротник ведь укрывает шею, хотя есть древнерусское слово «воротъ» уже в значении – «шея», то ли «шиворот» – šivo-vortъ, якобы «сшитый воротник».
У некоторых слов настолько тёмное прошлое, что досконально разглядеть его невозможно. Загадочное слово «шиворот» оставило след во многих выражениях, и мы прекрасно понимаем, почему схватить за шиворот или бросить снежок за шиворот — это плохо.
В любом случае, как бы там не было с этимологией, «шиворотом» называли на Руси, в период правления Ивана Грозного, боярский богато расшитый воротник, символ достоинства и статуса.
Известно, что Царь всея Руси был горазд на выдумки, особенно если они касались наказания. Сильно провинившуюся знать обряжали в одёжи наизнанку (т. е. шиворот-навыворот), также задом наперёд сажали на слабенькую, тощую клячу и пускали по всему городу на поругание и высмеивание толпы.
Кстати, в тот же период пойманных воров и мошенников тоже обряжали в одежды шиворот-навыворот. В обоих случаях это было показателем неправильного поведения или вины.
От этого зрелища и возникло выражение «шиворот-навыворот». По крайней мере, одна из версий именно такая.