Псково-Печерская икона Божией Матери «Умиление» является списком с древней иконы Божией Матери «Владимирская», который привез из Киева сын Юрия Долгорукого - князь Андрей Боголюбский. Список был сделан в 1521 году иеромонахом Арсением (Хитрошем) и попал в Псково-Печерский монастырь в середине XVI века.

О чудесной помощи Богородицы, посылаемой через Псково-Печерскую икону «Умиление», известно из древних летописей. Первое упоминание повествует об исцелении слепых.
Особенно прославилась икона во время Ливонской войны, в 1581 году, когда сохранила город от войск польского короля Стефана Батория. Поляки бомбардировали Псков калеными ядрами с колокольни Мирожского монастыря. Одно из них попало в икону Божией Матери, поставленную на городской стене, но не повредило ни икону, ни окружающих ее защитников города. За пять месяцев осады поляки тридцати раз штурмовали Псковский кремль, а города так и не взяли, хотя численность псковского гарнизона не превышала 12–16 тысяч человек.
Во время вторжения в Россию войска Наполеона Бонапарта Псков вновь оказался в опасности. Когда французы захватили соседний Полоцк, псковичи снова обратились к настоятелю Псково-Печерского монастыря с просьбой передать икону городу. Горожане пронесли святыни обители по улицам. Во главе хода несли хоругвь с ликом Спаса Нерукотворного. На следующий день русичи освободили полочан и остановили движение захватчиков в сторону псковичей.
Печерский мужской монастырь под Псковом пережил Первую мировую войну и революцию. В годы Великой Отечественной войны Псково-Печерская обитель была разрушена воздушными бомбардировщиками, но образ «Умиление» уцелел. Трудолюбивые и усердные в молитве братья заново восстановили и обустроили монастырь.
Чудотворный образ Богородицы «Умиление» до настоящего времени хранится в Псково-Печерском монастыре.

Перед образом Божией Матери «Умиление» молятся:
о помощи в преодолении житейских невзгод
об умирении враждующих
о прощении врагов
об исцелении бесплодия/даровании чад
о мире и согласии между супругами
о поиске супруга/супруги
о помощи в работе/карьере
о здоровье и вразумлении детей
о сохранении целомудрия
о преодолении жесткосердия/грубости

К Богоро́дице с умиле́нием припаде́м,/ вси, грехми́ обремене́ннии,/ чудотво́рную Ея́ ико́ну Умиле́ния облобыза́юще/ и вопию́ще со слеза́ми:/ Влады́чице, приими́ моле́ние недосто́йных раб Твои́х/ и пода́ждь нам, прося́щим,// ве́лию Твою́ ми́лость.
Не и́мамы ины́я по́мощи,/ не и́мамы ины́я наде́жды,/ ра́зве Тебе́, Пречи́стая Де́во,/ Ты нам помози́,/ на Тебе́ наде́емся/ и Тобо́ю хва́лимся,/ Твои́ бо есмы́ раби́,// да не постыди́мся.

О, Преблагослове́нная Де́во Богоро́дице Влады́чице! Ма́ти всех стра́ждущих и боле́знующих се́рдцем! Страны́ на́шея и гра́да Защи́тнице! Оби́тели Пско́во-Пече́рския красото́ и сла́во! При́зри на нас смире́нных, обремене́нных грехи́ мно́гими, отягче́нных скорбьми́ и печа́лями, и с сокруше́нием и слеза́ми взира́ющих на пречи́стый лик Твой, в чудотво́рней ико́не явле́нный. Сохрани́ от вся́каго зла святу́ю оби́тель сию́, ю́же преподо́бный Корни́лий со ста́рцы Ма́рком и Ио́ною Тебе́ вручи́ и всех в ве́ре и наде́жде подвиза́ющихся в ней. Спаси́ и град сей, и вся лю́ди, правове́рно живу́щия и к Тебе́ прибега́ющия, от наше́ствия иноплеме́нных, от вся́каго стра́ха и тру́са, от мо́ра и гла́да, от злых челове́к и вся́ческой ско́рби. Прини́кни к нам милосе́рдием Твои́м, я́ко ли́ком Твои́м Боже́ственным любе́зно прини́кла еси́ к лани́те Богомладе́нца. Согре́й нас дыха́нием Твоея́ любве́ и никогда́ же отступа́й от нас, ни в сей жи́зни, ни в бу́дущей, да ча́юще Твою́ всеси́льную Матери́нскую по́мощь, сподо́бимся безбе́дно дойти́ ве́чныя жи́зни и прославля́ть Небе́снаго Отца́ и Сы́на и Свята́го Ду́ха, в Тро́ице сла́вимаго Бо́га, во ве́ки веко́в. Ами́нь.
