Инициатором знакомства Льва Толстого и Репина был Стасов, который начиная с 1870-х неустанно рассказывал писателю о появлении в русском искусстве «нового светила».

Их встреча произошла в октябре 1880 года, когда в доме баронессы Симолин (Большой Трубный переулок, № 9), где проживал Репин, внезапно появился Лев Николаевич.

Об этом художник подробно написал Стасову, отметив, что писатель «на портрет Крамского очень похож»:

Я был так ошеломлён его посещением неожиданным и так же неожиданным уходом (хотя он пробыл около двух часов, но мне показалось не более четверти часа), что я по рассеянности забыл даже спросить, где он остановился, надолго ли здесь, куда едет… Напишите мне, пожалуйста, его адрес, где можно найти.

Знакомство было продолжено через год, когда Лев Николаевич, прибыв в Москву, остановился у Волконских. Как вспоминал впоследствии художник, вечерами, закончив работу, он нередко отправлялся на встречи с Толстым, стараясь приурочить их ко времени его вечерних прогулок.

[показать]
Илья Ефимович Репин.
Лев Николаевич Толстой за работой в кабинете хамовнического дома в Москве.
1893.

Писатель мог без устали преодолевать большие расстояния; иногда собеседники, увлёкшись разговором, «забирались так далеко», что для обратной дороги приходилось нанимать конный экипаж.

В 1882 году Толстой участвовал в московской переписи населения. Ему достался участок в районе Смоленского рынка, включавший так называемую «Ржановскую крепость», заселённую городской беднотой.

[349x1000]
Илья Ефимович Репин.
Л. Н. Толстой босой.
1901.

По мнению исследователей, Репин мог сопровождать писателя во время этих обходов; подтверждением тому являются рисунки «Уличная сценка», «Л. Н. Толстой и счётчики на переписи» и некоторые другие.

[показать]
Илья Ефимович Репин.
Портрет Льва Николаевича Толстого.
1901.

За время двадцатилетнего знакомства со Львом Николаевичем Репин, бывавший и в его московской квартире, и в Ясной Поляне, создал несколько портретов Толстого (самые известные — «Л. Н. Толстой за письменным столом» (1887), «Л. Н. Толстой в кресле с книгой в руках» (1887), «Л. Н. Толстой в Яснополянском кабинете под сводами» (1891)), а также десятки зарисовок и набросков; многие из них остались в разрозненных альбомах.

И. Е. Репин. «Пахарь. Лев Толстой на пашне». 1887

Картина «Л. Н. Толстой на пашне», как вспоминал сам художник, появилась в тот день, когда Лев Николаевич вызвался вспахать поле одной вдовы.

Репин, находившийся в тот день в Ясной Поляне, «получил позволение ему сопутствовать». Толстой работал без отдыха в течение шести часов; Илья Ефимович с альбомом в руках фиксировал движения и «проверял контуры и отношения величины фигур».

В сентябрьском номере издания «Новости и биржевая газета» за 1887 год появилась статья Стасова о том, что Толстой, изображённый Репиным, напоминает ему загорелых бурлаков:

«То же выражение силы, преданности своему делу, тот же беспредельно национальный тип и склад».

Особое внимание критик уделил лошадкам — по его мнению, каждая из них обладает своим характером: одна кротко «исправляет свою службу», другая демонстрирует живость и непокорность