Никто не знает точно, когда на Кубе появились первые евреи. Многие историки полагают, что переселение евреев на остров началось вскоре после изгнания их из Испании в 1492 году. Существует предание, что в составе экспедиции Христофора Колумба было трое марранов (крещеных евреев).
В протоколах инквизиции сохранились дела по обвинению живших на острове марранов в тайном исповедовании иудаизма. В 1654 году на Кубу переселилась часть евреев, изгнанных португальцами из Бразилии. Они вели оживленную торговлю с другими районами Вест-Индии. Однако преследования инквизиции и запрет на отправление каких-либо культов, кроме католического, привели в начале XVIII века к исчезновению еврейской общины на Кубе.
В XIX веке на Кубе, оставшейся, в отличие от других латиноамериканских стран, испанской колонией, селились евреи, уехавшие с Нидерландских Антильских островов. Во время испано-кубинской войны за независимость 1898 года большинство евреев поддержали требование предоставить острову суверенитет. Появление на Кубе многочисленного еврейского населения связано с освободительным движением во главе с Хосе Марти, которого поддерживали евреи из США (главным образом из штата Флорида), начавшие селиться на Кубе после отказа Испании от своих прав на кубинские территории.
Именно эти евреи в 1904 году основали первую на острове синагогу. В немалой степени благодаря евреям Куба стала важным производителем сахара, а также сигар и других табачных изделий.
Прибывшие на Кубу незадолго до начала Первой мировой войны группы евреев-сефардов из Турции и стран Ближнего Востока создали в 1914 году свою общину «Шевет ахим». После 1920 года на Кубе обосновались еврейские иммигранты из Восточной Европы, желавшие въехать в США, но вынужденные остаться на острове из-за ограничительной иммиграционной политики американских властей. Благодаря этой волне на Кубе появилась развитая швейная промышленность. К 1924 году на острове насчитывалось 24 тысячи евреев. В 1932–1963 годах на Кубе выходила газета на идиш «Гаванер лебн».
Еврейская иммиграция на Кубу оживилась после прихода к власти в Германии Гитлера. Безработица среди новых иммигрантов достигла 90 процентов.
В 1952 году на Кубе проживало более чем 12,000 евреев, из которых 75% жили в Гаване. Кубинские евреи жили активной культурной и религиозной жизнью. Успешно функционировали общинные институты, включающие газету на идише, Havaner Leben. В годы Батисты, здание Главного Патроната, построенное в 1950-х, стало основным центром жизни Еврейской Общины и получило признание кубинского еврейства.
Положение евреев пошатнулось после революции 1959 года и прихода к власти Фиделя Кастро. К этому времени на острове жили примерно 15 тысяч евреев, преимущественно — богатых торговцев, владевших обувными фабриками, магазинами и виллами. Хотя новой власти совершенно не был присущ антисемитизм, евреи, большинство которых принадлежали к буржуазии, пострадали из-за ее экономической политики. Фирмы и крупные финансовые активы богатых собственников были национализированы. В последующие годы, национализация экономики довела многих евреев, основу среднего класса Кубы, до нищеты.
По причине этих обстоятельств, в 1965 году около 10,000 евреев решили покинуть Кубу. Большинство этих евреев, имея в своих чемоданах только самую необходимую одежду, осело в Майами (вместе со своими нееврейскими соотечественниками). Там они реконструировали большинство своих общественных институтов, включая кубинскую синагогу. На протяжении этого периода, несколько сотен кубинских евреев иммигрировали в Израиль, большая их часть осела на….Hashomer Hatzair движения, ветвь которого активно действовала на Кубе.
На протяжении лет, шла активная ассимиляция, были широко распространены браки с местным населением. Однако, религия евреев и христиан мешала профессиональному продвижению.
К 1984 году еврейская община Кубы насчитывала около 700 человек. Распад Советского Союза, имевший катастрофические последствия для экономики Кубы, вынудил Фиделя Кастро проводить более гибкую политику в отношении евреев и вообще несколько смягчить крайние проявления режима. Поэтому в начале 1990-х годов кубинские власти разрешили более 400 евреям репатриироваться в Израиль в рамках операции «Сигара».
Единственная еврейская дневная школа была закрыта в 1975 году. Спустя десять лет была открыта воскресная школа, которую посещало около 20 детей. Конечно, как и все кубинцы, евреи употребляли в пищу мясо, норма которого составляла около 250 грамм в месяц.
После разочарования в советском строе, Кастро принялся за политическую модернизацию и социально-экономические реформы, которые должны были положить конец экономическому кризису. В ходе преобразований, были уничтожены религиозные ограничения, следствием чего стал визит Папы Римского и появление Кастро в гаванской синагоге.
Повсюду происходило ослабление коммунистического режима, но несмотря на это, постепенное уменьшение числа… Община продолжала поддерживать существование нескольких синагог (в различной степени неисправного состояния) и праздновать еврейские праздники. Новый политический режим Кастро, все же, приводил к созданию нормальных условий для вероисповедания, и евреи постепенно начали возвращаться к своей вере.
В еврейской общине Гаваны числится сегодня около 1100 человек, еще до 300-т проживают в Сантьяго-де-Куба. «Джойнт» обеспечивает евреев острова лекарствами и медицинскими услугами, в одной из столичных синагог был даже открыт аптечный пункт.
Правда, поскольку лишь немногие кубинцы имеют личные автомобили, членам еврейской общины приходится добираться до синагоги на общественном транспорте более двух часов.
Несмотря на все невзгоды еврейская жизнь на Острове Свободы еще не угасла. Большинство местных евреев бедны и зависят от помощи международных еврейских организаций. Особенно активно благотворительной деятельностью на Кубе занимается Канадский еврейский конгресс (видимо, потому, что контакты с США не приветствуются).