Карьеру музыканта начал сравнительно поздно, перед тем, как учиться музыке, поступил в военное училище связи им. Подбельского.
В 1931 году окончил Восточный музыкальный техникум в Казани по классу альта у А. А. Литвинова, в 1937 году занимался в Татарской оперной студии при Московской консерватории у Н. Г. Райского, затем совершенствовался у М. Л. Львова. С 1937 — солист Всесоюзного радио.
Популярность Виноградова начала расти после того, как в январе 1939 года он взял призовое место на I Всесоюзном конкурсе вокалистов. Композитор Вано Мурадели отмечал об участнике конкурса Георгии Виноградове: «Этот молодой певец наделён многими прекрасными качествами. Прежде всего — это умный певец, знающий хорошо свои вокальные ресурсы и никогда не пытающий перейти пределы своих возможностей».
После этого в 1939 году Виноградов становится солистом в Государственном джазе СССР под управлением В. Н. Кнушевицкого.
В исполнении певца звучали романсы, классические, лирические, танцевальные песни. Чрезвычайно популярны перед самой войной были танго Е. Розенфельда «Люблю» и «Счастье моё», выпущенные большим тиражом на грампластинках. Виноградов был одним из первых исполнителей песни М. Блантера «Катюша». В 1940—1941 годах Виноградов выступал в лучших ресторанах Москвы, демонстрировал музыкальные новинки.