Григорий Калмыков после окончания Александровской мужской гимназии занимался у И.К. Айвазовского в Феодосии (1889 г.), учился в Одесской рисовальной школе у К.К. Костанди (окончил в 1893 г.) и Академии художеств (с 1893 г.) у А.И. Куинджи.


В 1895 г. получил звание классного художника 3-й степени, в 1897 г. – звание художника за картины «Лунная ночь в Кикенеизе», «Туманное утро» «Прибой у железных скал» и «Сумерки». Жил в Петербурге-Ленинграде. Писал преимущественно пейзажи, предпочитал морскую тематику, часто посещал Крым.
На выставках с 1892 г. (Академии художеств, Общества им. А.И. Куинджи, Всероссийской художественной выставке 1896 г. в Нижнем Новгороде и др.) экспонировались его произведения: «Башибузук на лошади в Кавказских горах» (1892), «Крестовский остров», «Песчаная отмель» (1896), «Ужин рыбаков», «Восточный берег Крыма» (1897), «Захолустье» (1898), «Ночь на Неве» (1899), «Зимняя буря» («Снежная буря у берегов Керчи», 1901), «Южная ночь», «Сфинкс у Академии художеств» (1908), «Буря у берегов Судака» (1909), «Зной перед дождем» (1911), «Кавказ» (1912), «Полевые цветы» (1913), «Керченский пролив» (1914), «Зима в Финляндии» (1915), «Крым. Отузская бухта» (1916), «Крым. Берег Азовского моря», «Зима в Петрограде», «Портрет г-на Н.» (1917), «Летом в деревне» (1918), «Южная степь» (1919), «Восход луны у берегов Крыма» (1927) и др.
В 1930-е написал картины «Гибель ледокола «Челюскин», «Ледовый поход 1918 г. во время гражданской войны» и др.
Работы Г. Калмыкова экспонировались в Мюнхене (1901 г.), выставка его произведений состоялась в Петербурге (1900 г.). Целый ряд произведений Калмыкова репродуцировался на старых открытках.
Работы художника хранятся в Государственном музее истории Санкт-Петербурга («На набережной зимой», 1890-е гг.), ГЯРМЗ («Персей и Андромеда»), Центральном научно-исследовательском геологоразведочном музее (Санкт-Петербург: «Крым. Керченский пролив. Вход в Азовское море», «Северный Кавказ. Тамань», «Обрывы у Черного моря близ Керчи», ряд картин по истории Земли – все 1930 г.), Музее горного института (серия картин о происхождении Солнечной системы - 1932 г.), Музее Арктики и Антарктики (Санкт-Петербург: «Ледокол «И. Сталин» на пути в Арктику» - 1940 г.), Ярославском художественном музее, различных музеях Крыма.
Картина Г.О. Калмыкова «А. Куинджи кормит голубей» (1910 г.) находится в фондах Мариупольского художественного музея им. А.И. Куинджи.
Г.О. Калмыков погиб во время блокады Ленинграда.

Ф. Шаляпин с членами Общества им. А. Куинджи (Г. Калмыков-1-й слева)