Юрий Шевчук сочинил ее в сентябре 1991 года. Он жил тогда в питерской коммуналке недалеко от Александро-Невской лавры. Однажды, находясь в грустном настроении, он прогуливался по Никольскому кладбищу и легко, «как выдохнул», написал текст, вложив в него личные переживания, философские нотки и (куда же Шевчук без этого) размышления о будущем Родины. Коллеги по группе восприняли «Что такое осень» отнюдь не восторженно, а Андрей Муратов вообще заявил, что это попсовая вещь, которую он играть не собирается. Однако Шевчук не собирался отказываться от своего творения, и Андрей Васильев с Никитой Зайцевым его поддержали. Чуть позже к работе присоединились остальные члены «ДДТ», и через пару дней трек был готов. О последовавшей безумной популярности песни говорить излишне. «Что такое осень» полюбили даже домохозяйки предпенсионного возраста, до того не знавшие о существовании Юрия Шевчука и «ДДТ». На концертах группы публика начинала требовать «Осень» с самого начала выступления, а затем просила несколько раз ее повторить. Закончилось это тем, что коллектив прекратил исполнять песню и снова начал включать ее в программу лишь после того, как страсти поутихли. Шевчук объяснил принятое решение словами: «Мы не хотим быть рабами своего творчества».