Натан был настоящим вундеркиндом с IQ 210. У него было невероятно тяжёлое детство — родители часто применяли к нему насилие, его травили ровесники, а ко всему прочему, он подвергался регулярному сексуальному насилию со стороны своей гувернантки, значительно превосходящей его в возрасте (на тот момент ей было уже более 40 лет, а ему — 12).
Возможно, именно эти события послужили причиной развития психических отклонений: к совершеннолетию Натан стал одержим идеей идеального убийства. Для реализации своей мечты в 1924 году он объединился с Ричардом Лэбом. Их целью стал двоюродный брат Лэба, которому едва стукнуло 14 лет.
Несмотря на то что все факты доказывали вину подсудимых, оба избежали смертной казни и Леопольда выпустили из тюрьмы достаточно скоро. После освобождения, Натан уехал в Пуэрто-Рико, где преподавал математику в университете. Его преступление послужило вдохновением для Альфреда Хичкока, создавшего на основе события фильм «Верёвка».