Эта история началась в 1914 году на ветхой платформе станции Канадской тихоокеанской железной дороги в провинции Онтарио. Ветеринар канадской армии, уроженец Виннипега капитан Харри Колборн, вышел из военного эшелона, следовавшего в Квебек. Прохаживаясь по платформе, он заметил охотника, который нес черного медвежонка. Офицеры часто покупали такого рода талисманы - маскоты - для своего полка. Так за $20 медвежонок стал собственностью ветеринарного корпуса канадской армии, отправлявшегося в Англию.
Виннипег стала очень популярна среди солдат, которые тут же стали фамильярно называть ее Винни. Когда началась Первая мировая война, Колборн оставил свою воспитанницу в Лондонском зоопарке, где она обрела среди детей не меньшую популярность, чем среди солдат.
Одним из детей, влюбившихся в нее, был Кристофер Робин Милн, сын писателя Алана Милна. Так Винни вошла в литературную историю мира. Книги Милна про Винни Пуха стали популярными у детей всего мира.
А с Кристофером Робином Виннипег повстречалась в 1924 году. Алан Милн впервые пришел в зоопарк с четырехлетним сыном, и тот буквально подружился с Винни. За три года до этого Милн подарил сыну на его первый день рождения плюшевого медведя. После знакомства хозяина с Винни этот медведь получил имя в ее честь. В дальнейшем медведь был "неразлучным спутником" Кристофера.
А в 1999 году канадские кавалеристы из "Форт Гарри Хорс" открыли там же второй памятник, изображающий лейтенанта Гарри Колборна с медвежонком, а копию установили в парке Асинибойн канадского города Виннипег.
Последнего Винни Пуха установили в 1992 году в канадском городке White River, который считает себя родиной Виннипежки. Там даже проходит фестиваль Винни Пуха каждое третье воскресенье августа. Статуя, высотой превышающая 4,5 метра, изображает Винни в той самой позе, в которой его впервые нарисовал первый иллюстратор книжек о Винни Пухе Эрнст Шепард, – сидящим на дереве и машущим рукой.
С тех пор Винни радостно приветствует автомобилистов, проезжающих по Трансканадской магистрали (хайвей 17) у городка White River в самом сердце северо-западного Онтарио