"Вот тебе, бабушка, и Юрьев день!" - так говорят обычно о несбывшихся надеждах и разочарованиях.

Юрьев день имеет на Руси 2 даты празднования:

 "Юрьев день — славянское название дня 23 апреля (6 мая). Юрьев день — славянское название дня 26 ноября (9 декабря)" (Википедия).

Но именно от второй осенней даты празднования Юрьева дня произошла поговорка "Вот тебе, бабушка, и Юрьев день!"

История этой поговорки уходит корнями в далекие времена. И связана она с тем, что до конца XV века отношения между крестьянами и землевладельцами на Руси были достаточно свободными. Крестьянин был вольным человеком, имеющим право свободно перемещаться от одного землевладельца к другому в любое время без каких-либо ограничений. Ему лишь следовало заключать договор, по которому он получал землю для обработки и занятий сельским хозяйством, а после жатвы получал расчет за свой труд и выплачивал налог. Но с конца XV века ситуация стала постепенно меняться.

Дело в том, что если крестьянину не нравился помещик, он просто уходил от него к другому. Такая ситуация не устраивала феодалов, поэтому в 1497 году при Иване III в своде законов появляется норма, разрешающая крестьянам смену помещика лишь раз в году - после жатвы. Этот период описывался как "неделя до" и "неделя после" Юрьева дня (26 ноября по старому стилю). Юрьев день - это праздник, день святого Георгия Победоносца. В эти дни обычно происходил расчет между помещиком и крестьянами и заключались договора на следующий сезон.

Но в конце XVI века даже такой переход был запрещён и установилось крепостное право. А Юрьев день стал ассоциироваться с полной утратой надежд на изменение ситуации в лучшую для себя сторону.

Живопись. "Торг" - автор: художник Николай Неврев

(Идет торг между покупатель и продавцом по случаю продажи крепостной девушки)