Во время учебы в колледже Кеньон в 1902 году, он посещал школу для рисования. Филлипс переехал в Нью-Йорке с намерением зарабатывать на жизнь искусством и открыл свое собственное рекламное агентство. В 1907 году Филлипс встретился с JA Митчелл, издателем журнала Life (жизнь), и был нанят в возрасте 26 лет. Филлипс сотрудничал с журналом на протяжении своей жизни.