Меня воспитала улица, — вспоминает Иосиф Давыдович. — К счастью, не злая. Я умел себя защищать, всегда был лидером, лучшим учеником в школе и никогда не обижал тех, кто слабее. Сколько себя помню — я всегда пел: во дворе, в художественной самодеятельности в школе". В школьной самодеятельности он впервые всерьез и, как оказалось, навсегда прикоснулся к богатейшему миру песенного творчества. Это были преимущественно проникновенные, душевные, сюжетные песни — грустные песни потерь и радостные песни ожидания грядущих побед, веры в светлые идеалы. Тогда не было смотров, конкурсов — были художественные олимпиады. В 10 лет И. Д. Кобзон одержал первую победу на республиканской олимпиаде и заслужил свою первую награду — поездку в Москву на ВДНХ СССР. В 14 лет Иосиф Кобзон забрал документы из школы и поступил в Днепропетровский горный техникум. В годы учебы он продолжал заниматься пением. "Горный техникум не был моим призванием, — говорит Иосиф Давыдович, — просто в то время шахтеры, горняки, буровики хорошо зарабатывали. Мы жили достаточно скудно, а я уже закончил 7-й класс и чувствовал ответственность за всю семью". Заканчивая техникум, он взял направление в Воркуту. И поехал, если бы в 1956 году его не призвали в армию, в так называемый "целинный набор". Иосиф Кобзон служил в Казахстане, в Кустанайской области, был батарейным запевалой, затем — в Закавказье, где его пригласили в Ансамбль песни и пляски Закавказского военного округа. Здесь, в профессиональном коллективе, он впервые задумался о том, что хотел бы петь на сцене. С этим он пришел за советом к маме. Ида Исаевна осторожно сказала: "Сыночек, ты же знаешь, что ты в Москве все равно не поступишь без блата, и денег у нас нет — но ты попробуй". И он решил попробовать. После демобилизации в 1958 году устроился лаборантом в химико-технологический институт Днепропетровска, заработал денег на дорогу, приехал в Москву... и поступил на вокальный факультет Государственного музыкально-педагогического института имени Гнесиных. В Днепропетровске у И. Кобзона были хорошие учителя, и среди них преподаватель 3-й детской музыкальной школы Леонид Иосифович Терещенко, который был для него не просто учителем — другом, наставником. Прекрасный музыкант, педагог, он помог подготовить хороший репертуар. На вступительных экзаменах И. Кобзон исполнил каватину Алеко С. Рахманинова, пел романсы А. Бородина, украинские песни. В Государственном музыкально-педагогическом институте имени Гнесиных И. Кобзон учился у Любови Владимировны Котельниковой и Георгия Борисовича Орнатлихова. Конец 50-х — начало 60-х годов — время зарождения нового жанра — молодежной песни. С 1958 года параллельно учебе в институте Иосиф Кобзон работал в Цирке на Цветном бульваре в программе Марка Местечкина "Куба — любовь моя", где исполнял одноименную песню А. Пахмутовой. В 1959 году он начал выступать на эстраде в дуэте с однокурсником Виктором Кохно. Первым его композитором был Аркадий Островский, встреча с которым определила будущее певца. Его песни "Мальчишки, мальчишки", "Ты слышишь, Куба", "Возможно", "Песня остается с человеком" сразу же полюбили. Жизнь приобрела совершенно другие очертания. В 1961 году Иосиф Кобзон впервые выехал в творческую командировку в Венгрию с Э. Колмановским и К. Ваншенкиным. В 1962 году певец начал самостоятельные сольные выступления, пел "Бирюсинку" Э. Колмановского и песни цикла "А у нас во дворе" А. Островского. В том же году вышла первая пластинка песен А. Островского и А. Пахмутовой в исполнении Иосифа Кобзона. И. Кобзон стал участником новогодних огоньков. К нему пришла первая популярность, когда его и Виктора Кахно вызвал ректор Гнесинского института Ю. В. Муромцев. Несмотря на то, что они оба хорошо учились и посещали занятия, их поставили перед выбором — либо учеба, либо эстрада. Виктор Кахно решил остаться в институте и исполнять камерную музыку, а Иосиф Кобзон ушел... в самостоятельную жизнь.