Под Windows 2000 Server удалось поставить лишь 2-ю версию VM-ware player-a.
Затем начался поиск образа виртуальной машины, совместимой с этой версией плэйера.
А затем - не знал, как подключить iso-образ с инсталляцией Debian.
Оказалось, что достаточно изменить строки в vmx-файле:

ide1:0.present = "TRUE"
ide1:0.fileName = "debian.iso"
ide1:0.deviceType = "cdrom-image"