При Дмитрии Донском произошло новое расширение московского Кремля, связанное с сооружением каменных стен. Создание каменного Кремля в Москве было большим событием для всей Северо-Восточной Руси. До того только Псковская и Новгородская земли знали каменные крепости. Почти одновременно с Москвой предприняли попытку построить каменный кремль нижегородские князья.
Однако летописная запись, сообщающая о Нижегородском кремле, оставляет впечатление, что он был только заложен, но не окончен. Во всяком случае, в известном списке русских городов, помещенном во многих летописях, из числа городов Залесской земли лишь Москва обозначена пометкой: «Москва город камен». В богатой Твери так и не удосужились создать каменные укрепления и довольствовались деревянными стенами, обмазанными глиной.
Летописная статья о построении каменного Кремля не оставляет сомнения, что этому делу придавали в Москве исключительное значение. Вот что читаем в «Рогожском летописце», сохранившем лучше других древние и исправные чтения: «Toe же зимы (1367 г.) князь великый Димитрей Иванович, погадав с братом своим с князем с Володимером Андреевичем и с всеми бояры старейшими и сдумаша ставити город камен Москву, да еже умыслиша, то и сотвориша. Toe же зимы повезоша камение к городу».
Сооружение каменного Кремля требовало крупных затрат, поэтому понадобилось предварительное согласие князя-совладельца Москвы - Владимира Андреевича и старейших бояр.
Первый московский каменный Кремль, как показывают его немногие остатки, был сложен из белого камня, а не кирпича, который почти не употреблялся в это время в Северо-Восточной Руси. Предполагается, что материал для постройки Кремля добыт из каменоломен села Мячкова при впадении Пахры в Москву-реку. Подвоз мячковского камня в столицу обеспечивался Москвой-рекой. Летом камень везли на судах, зимой его легко было доставлять на санях по замерзшему руслу.
Каменные стены были хорошей защитой против нападений татар и литовцев. Москвичи считали себя в безопасности, по словам летописца «велик тверд град имуще, иже суть стены каменны и врата железны». Укрепления дополнялись рвом, прокопанным от Неглинной до Москвы-реки. Упоминается также о каком-то вале перед городскими стенами. Возможно, такой вал существовал в виде дополнительного укрепления. Может быть, дело надо понимать так, что самые каменные стены стояли на валу.
К 1382 г. Кремль был оснащен огнестрельной артиллерией. В1382 г. летопись фиксирует ее первое применение, произошло это против войск Тохтамыша, осадивших город : «ови стрелами стреляху с заборол, овии же камением шибаху на ня, друзии же тюфяки пущаху н них, а инии самострелы, напрязающе, пругаху и порокы», здесь «тюфяки» (от тюркского «туфенг») огнестрельное орудия, предназначенного для стрельбы картечью.
Каменные стены, конечно, строились длительное время. Так, например, строительство кирпичного Кремля Ивана III заняло около 10 лет (1485-1495). Но в итоге строительство Кремля Дмитрия Донского было закончено. О существовании каменных стен в Москве свидетельствуют несколько летописных сообщений.
Около 1390 г. в «Списке русских городов дальних и ближних» отмечено, что город «Москва камен». В 1445 г. в Москве случился страшный пожар, город «выгоре весь». Не осталось ни одного деревянного здания, стены Кремля во многих местах развалились "стены градныя каменыа падоша в мнозех местех". В 1462 г. стену между Боровицкими воротами и Свибловой башней "поновляли камнем", надо заметить, что данный участок стены расположен на берегу реки - месте наименее опасном при осаде, но также, как видим, защищенном каменной стеной.
Из-за частых пожаров стены постепенно разрушались, так в 1451 г. летопись отмечает, что татары осадившие в тот год Москву «приступаху ко всем вратам и где несть крепости каменные», т.е. к этому времени некоторые участки стены были уже из дерева. А в 1476 г. венецианский посол Контарини отмечает: «Город Московия расположен на небольшом холме; он весь деревянный, как замок, так и остальной город».
Здесь итальянский путешественник несколько обобщает свои впечатления, так как совсем не давно, в 1462 г. стену "поновляли камнем", из этого можно предположить, что Кремль во время посещения Контарини не был полностью деревянным, скорее всего, большая часть стен была деревянной, но башни и ворота каменными.
В целом надо признать, что Московский Кремль заметно выделялся своими каменными стенами среди других русских городов, уступая только Пскову и Новгороду и далеко обогнав соперничавшие с Москвой города Северо-Восточной Руси с Тверью, Рязанью и Смоленском во главе. В то же время Москва явно отставала в этом отношении от многих западноевропейских городов, что вполне объясняется тем катастрофическим разорением, которое испытала Русь в годы монгольского нашествия и ига.