В письме к сестре от 22 мая 1890 года Врубель пишет: «Вот уже с месяц я пишу Демона, то есть не то чтобы монументального Демона, которого я напишу еще со временем, а «демоническое» - полуобнаженная, крылатая, молодая уныло-задумчивая фигура сидит, обняв колена, на фоне заката и смотрит на цветущую поляну, с которой ей протягиваются ветви, гнущиеся под цветами». Это и есть картина, известная под названием «Демон сидящий» - первая из обширной демонической сюиты, включающей и живопись, и рисунки, и скульптуру. «Молодая уныло-задумчивая фигура» - слова очень точные. Сидящий демон действительно молод, и его печаль незлобна, им владеет только тоска по живому миру, полному цветения и тепла, от которого он отторгнут. Цветы же, которые его окружают, холодные, каменные цветы: художник подсмотрел их формы и краски в изломах горных пород с их причудливыми вкраплениями и прожилками. Передано то странное состояние души, когда охватывает чувство бесконечного одиночества и кажется, что от всего окружающего ты отгорожен непроницаемой стеклянной стеной. Вспоминается, как в романе Достоевского описаны переживания князя Мышкина в горах Швейцарии: «Перед ним было блестящее небо, внизу озеро, кругом горизонт светлый и бесконечный, которому конца-края нет. Он долго смотрел и терзался... Мучило его то, что всему этому он совсем чужой».
Окаменевший пейзаж в «Демоне сидящем» - каменные цветы, каменные облака - символизирует это чувство отторгнутости, чуждости: «Природы жаркие объятья навек остыли для меня». Но нет ни вызова, ни ненависти - только глубокая, глубокая печаль. Сохранился прекрасный большой рисунок (дата его неизвестна) с изображением головы, очень похожей на голову «Сидящего Демона», но называется он «Голова ангела».

Несколькими годами позже Врубель сделал скульптурную голову Демона - и это уже совсем другой образ, образ ожесточившегося. Под массивной гривой волос - исступленный лик с выходящими из орбит глазами. Художник отлил эту голову в гипсе и раскрасил, придав ей жуткую «настоящесть». В 1928 году ее разбил на куски какой-то психически неуравновешенный посетитель Русского музея в Ленинграде, где скульптура была выставлена. Ее реставрировали, но с тех пор она не экспонируется в зале.