Рольф Армстронг родился в Сиэтле в 1899 году и вырос на берегу северо-западной части Тихого океана. В 1908 году он переехал в Чикаго и поступил в художественный институт, где учился в течение трех лет у John Vanderpoel. 

После института Рольф отправляется в Нью-Йорк, где становится учеником художника Роберта Генри. Спортивный и талантливый, Рольф Армстронг занимался боксом и попутно делал наброски своих будущих рисунков в нью-йорском спортивном клубе. 

 

      В 1919 году Рольф отправился изучать искусство в Академию Джулиана в Париже. После этого Армстронг создал свою студию в Гринвич Виллидж. Здесь он приступил к работе над серией картинок в стиле pin-up «Девушки Зигфилда». В 1921 году он перебрался в Санкт-Миннеаполис, где освоил технические аспекты современной издательской деятельности. 

 

      Работая в журнале «Художественное обозрение», Рольф Армстронг поднял его на небывалый уровень. К 1926 году журнал расходился тиражом более чем 2000000 экземпляров. Год спустя Армстронг начал работать в компании «Браун и Бигелоу» художником по созданию календарей в стиле pin up. В 1930 году он стал заниматься портретными работами известных кинозвезд и к 1933 году популярность Рольфа достигла такой вышины, что компания Томаса Мерфи заключила контракт с ним на создание более десятка портретов, для рекламной компании их продукции. 

 

     Он очень ценил все, что его окружает: красоту людей, автомобилей, мебели, тканей и, конечно, искусство. Он коллекционировал мечи и старинные копья. Рольфу Армстронгу принадлежала одна из самых больших в Америке частная коллекция древнего оружия. 

Умер Рольф Армстронг 20 февраля 1960 года на острове Оаху на Гавайях, окруженный своим любимым синим океаном и тропическими ветрами.