Происходил Олег из пригородно-футбольно-хулиганистого сословия послевоенных мальчишек. Он не был беспризорником, но как-то не считал родительский дом своим, рос бродягой, любил переулочную Москву и с нежного возраста дымил махрой. Мечтал стать летчиком, музыкантом, спортсменом, художником. В конце концов избрал профессию актера: в ней он мог хотя бы проиграть то, что не сбылось в реальности. Решение дозрело, когда он перевернул последнюю страницу "Героя нашего времени": "Я должен сыграть Печорина!"
В семье мечта сына о театральном вузе не вызвала энтузиазма: "Куда тебе, картавому?!" (у него были нелады с буквой "р"). Вот где проявился характер Олега: он справился с дикцией без всякого логопеда и поступил в Щепкинское училище при Малом театре. Смешливые однокурсники Василий Бочкарев, Виктор Павлов, Виталий Соломин, Михаил Кононов придумывали Олегу прозвища: Шнурок, Арматура, - а ассистенты кинорежиссеров замечали благородный, исполненный элегантного изящества облик принца из сказки, синие глаза - ироничные и застенчивые, казалось, подсвеченные из глубины прожекторами. Руководитель курса вспоминал: "Да я его почти не учил - он же пропадал на съемках. Редчайший дар перевоплощения! Даль говорил, что он в каждой роли - он. Ну конечно, он, кто же еще? Но... и не он!"

Длинноногий юнец-интеллектуал из московской подворотни, словно созданный для образа молодого героя именно нашего времени, снялся вместе с Андреем Мироновым и Александром Збруевым в знаковом фильме поколения шестидесятников "Мой младший брат" (по повести В. Аксенова "Звездный билет").

В "Современник" он пришел в 63-м. Там все совпало: молодость, время, состояние театра. Людмила Гурченко, пробовавшаяся тогда же, вспоминает о Дале и театре: "На знаменитом современниковском показе худой юноша вскочил на подоконник, что-то выкрикивая под всеобщий хохот, и вдруг по фантастической траектории слетел в середину фойе с вырвавшейся из рамы ручкой. Труппа всем составом проголосовала "за"!.. Еще совершенно распахнутый к жизни, боготворящий Ефремова, Олег вошел в театр как в храм, сложив к алтарю талант и творчество, радуясь занятости хотя бы в крохотных эпизодах. К репетициям, а особенно к спектаклям он готовился, как хирург к сложнейшей операции, как маршал, от которого зависел исход сражения. Он был в стороне от зависти к чужому успеху, светился, когда аплодировали коллеге. На съемках фильма по сценарию Окуджавы как он (Женя) подбодрил Галину Фигловскую (Женечку): "Смотрите, она же все знает, все умеет, смотрите, как она смеется!" Его уверенность передалась партнерше, и она почувствовала себя королевой. На сцене Олег был умен, артистичен, легок, прекрасен. Даже продираясь сквозь соцреализм. Но вне сцены появилось непонятно откуда идущее ощущение усталости. Усталый мудрый мальчик с добрыми глазами, которые видели: талант талантом, а иерархия иерархией". Когда Гурченко ушла из театра, он при встрече сказал: "Ты молодец, решилась..." В другой раз: "И Заманский молодец, решился. А я нет, нет..." В 78-м он напишет Эфросу: "Я люблю работать много и хочу, но между "хочу" и "могу" космическое расстояние. Беседы об искусстве с коллегами, взаимные восхваления - всему этому грош цена, потому что держится это на дешевом комнатном тщеславии. Что касается коллектива, я столько его наелся в бытность свою в "Современнике", да еще в соусе единомыслия, что мне до конца жизни этого кушанья хватит".

Однажды во время спектакля рант ботинка попал в щель, Олег резко повернулся и почувствовал, будто по ноге хлынуло что-то горячее. Он передал за кулисы о случившемся, приехала "скорая помощь". Колено страшно распухло, но он доиграл до конца - да так, что никто и не вспомнил про больницу. Не раз и до того бывало: у него температура под 40, а ему: "Какая замена? ты же лучше всех!" - и он готов был обманываться, что так оно и есть. На сей раз поврежденной суставной сумкой занялись хирурги ЦИТО, и в его любимую "Двенадцатую ночь" мгновенно был введен другой артист. Шкловский возмутился: "Далик, милый, они должны на животе ползти сюда и просить у тебя прощения. Иначе уходи к чертовой матери из "Современника". Далик вновь не решился. Лишь когда отказался от неинтересной роли, а на него попытались надавить ("Надо!"), сказал: "Тогда я уйду!" И услышал: "Уходи". Человек без кожи, с открытым сердцем, обладающий ярким дарованием, солнечным и одновременно трагическим, - что же надо было сделать, чтобы у него погасли глаза?

Осознанно или нет, в творчестве Даля так или иначе проступала горечь столкнувшегося с наступлением бездуховности поколения - тех, кто не верует, не любит, не ждет... И чего ждать? Очаровательная "Старая, старая сказка", ставшая теперь такой же киноклассикой, как когда-то "Золушка", полтора года пробивалась к зрителям; "Женя, Женечка и катюша" не увидели бы свет, если бы не замначальника ГЛАВПУРа, не лишенный чувства юмора (фильм на экраны вышел, но загодя был обруган прессой и довольствовался окраинными кинотеатрами и клубами), премьеру фильма "Обыкновенная Арктика" в Доме кино не разрешили, показали по телевидению спустя полтора года по четвертой программе днем, в пору летних отпусков ("Зачем разрушать романтический стереотип, сложившийся у советского зрителя?"). Олег ни с кем не делился тем, что мешало ему жить. Потому что близкие люди непременно огорчились бы и страдали бы вместе с ним. А он не хотел их страданий.