Закончив в 1893 году престижный Хэрроу, молодой Уинстон Черчилль поступил с третей попытки в Королевское военное училище в Сандхёрсте, став из-за низких оценок курсантом-кавалеристом, а не пехотинцем.
В декабре 1894 года Уинстон Черчилль закончил училище и 20 февраля 1895 года поступил корнетом в 4-го Её Величества гусарский полк. Его офицерское жалование составило 300 фунтов в год, - сума для тех времён не малая, - но молодой Уинстон посчитал, что ему потребуется дополнительно ещё как минимум 500 фунтов для ведения стиля жизни офицера аристократического полка. Мать присылала ему 400 фунтов, - но этой суммы хронически не хватало корнету Черчиллю. Это было одной из причин, почему Уинстон стал военным журналистом.