Олег Меньшиков родился в 1960-м году в Серпухове. Вырос в Москве, с детства занимался музыкой. В школе Меньшиков не делал особенных успехов, зато с удовольствием разыгрывал одноклассников. Также он принимал участие в школьных постановках, даже сам ставил спектакли.

 После школы Меньшиков поступил в знаменитую "Щепку". Во время учебы Олег не только учился актерскому мастерству, но и ставил и придумывал номера. Сниматься Меньшиков стал еще в студенческие годы - во время обучения он сыграл в "Жду и надеюсь", "Родне", "Покровских воротах". После окончания училища, он принял приглашение работать в Малом театре. Правда, через год его призвали в армию. Служил он в театре Советской Армии. 

В 1985-м Меньшиков перешел в театр им. Ермоловой. Там он сыграл ряд весьма заметных ролей. В 1980-х он также сумел закрепить свой юношеский киноуспех - он снялся в таких картинах как "Мой любимый клоун", "Моонзунд" и других. 

В 1990-х он продолжил делать успехи как на сцене, так и в театре. Он играл не только в России, но и за рубежом. Особенно знаменитыми стали его спектакли "Нижинский" и "Когда она танцевала". 

Самым значимым фильмом первой половины 1990-х в карьере Меньшикова стали "Утомленные солнцем". Вообще, 1990-е у Олега Евгеньевича во многом прошли в сотрудничестве с Никитой Михалковым. И "Утомленные солнцем", и "Сибирский цирюльник" очень полюбились зрителям. За обе картины Меньшиков получил Государственные премии. 

"Сибирский цирюльник", по сути, один из первых российских блокбастеров нового времени. Но примечателен он не только размахом, но и прекрасным актерским составом - например, главная женская роль досталась Джулии Ормонд. А уже почти 40-летний Меньшиков невероятно убедительно сыграл 20-летнего юнкера.

 Заметными картинами 1990-х с участием Меньшикова также стали "Кавказский пленник", "Восток-Запад", "Мама" и другие. В театре он в этот период стал свободным актером.

 Позже Меньшиков основал свою собственную антрепризу "Театральное товарищество 814". В ее репертуар вошли спектакли "Игроки", "Сны Родиона Романовича" и другие.

 Меньшиков играл не только у именитых классиков сцены, но и у авангардистов, например, у Кирилла Серебренникова. Он ставил моноспектакль "Демон" с Меньшиковым в главной роли. Костюмы для постановки придумал Игорь Чапурин.

В 2000-х на экране Меньшиков, в основном, перевоплощался в литературных персонажей - Эраста Фандорина ("Статский советник"), Остапа Бендера ("Золотой теленок"), Юрия Живаго ("Доктор Живаго").