Ппринял пострижение в монашество и был назван Нилом, во имя Нила Постника, подвижника Синайской горы. Приняв на себя ангельский образ, прп. Нил начал проводить высокую подвижническую жизнь, удручая плоть свою строгим воздержанием. Сколько лет подвизался преподобный в обители — неизвестно. Оставив Крыпецкий монастырь, преподобный около 1515 года ушел в лесную пустыню и остановился в Ржевском уезде в дремучем лесу, близ реки Серемхи. Подвижник питался здесь лесными травами и желудями. Измождая плоть свою, он укреплял душу непрестанным богомыслием, постом, бдением и молитвой.
