Родился в английской семье, проживающей на тот момент в Египте, в Александрии. Оставшись сиротой, художник обрел опекуна в лице родного дяди, который привез Генри в Америку. После года обучения в Военной Академии, автор отправился в Париж обучаться живописи. Его первя работа "Алладин" принесла ему известность. Со временем, в 1891 г. художник стал членом Национальной Академии дизайна. Его талант был востребован и с другой стороны, он становится декоратором и занимается настенной росписью и росписью потолков в резиденции Вандербильтов, в Университетском Клубе Нью-Йорка и т.д. Последнюю работу автор создал в 1903 году, будучи в Риме, где он возглавлял Американскую Академию.