История Шинсенгуми началась в 1862 году в области Тама, неподалёку от Эдо, где находилась школа кендзюцу Шиейкан, практикующая стиль Теннен Рисин Рю. Четвёртым мастером этой школы был Исами Кондо - сын крестьянина, усыновлённый самураем. В Шиейкане Исами обучал искусству владения мечом трёх своих учеников - Тошизо Хидзикату, Гинзабуро Иное и Окиту Содзи. Учитель и его ученики были очень дружны и считали себя братьями, среди которых Окита был самым младшим и самым талантливым. Кроме постоянных учеников в школу Исами Кондо приходили его знакомые - Кейске Яманами, Саноске Харада и Синпачи Нагакура. Однажды, Кондо и Хидзиката узнали о том, что неподалёку формируется отряд из вольных самураев. Оставив школу на попечении у старшего брата Тошизо, Исами Кондо вместе со своими друзьями и учениками отправился в путь.

Тем временем, в другом месте решалась судьба человека по имени Камо Серизава, приговорённого к смертной казни. От смерти его спас Хачиро Киёкава - командир особого отряда, сформированного для защиты сёгуна Иэмоти Токугавы, который прибыл в Киото для переговоров с бакуфу (правительством сёгуната). Киёкаве были необходимы способные люди, а так как в прошлом Камо Серизава стоял во главе одного из вольных самурайских отрядов, его кандидатура подходила более всего. Серизава согласился вступить в отряд Хачиро Киёкавы и привёл вместе с собой нескольких бывших сослуживцев, среди которых были Нишики Ниими, Кендзи Ногучи, Горо Хирайяма и Дзуске Хирама (он же Кинске Хирама). После объединения людей Исами Кондо и Камо Серизавы командир Хачиро Киёкава сформировал отряд Росингуми, поделив его на семь подразделений.

Первое время Исами Кондо служил рядовым воином шестого подразделения Росингуми. Вскоре отряду был дан приказ выдвигаться в Киото. Через три дня после отбытия из Эдо Кондо помог капитану отряда Токутаро Икеде найти постоялый двор для размещения отряда в городке Хонсю, но при этом он забыл взять с собой Камо Серизаву. И хотя позже Исами принёс ему свои извинения, Серизаву это не удовлетворило. Он устроил небольшой пожар на постоялом дворе и ввязался в потасовку с правительственным офицером, сразив его своим знаменитым железным веером. Камо Серизава всегда славился своей вспыльчивостью и злопамятностью, поэтому многие в отряде его недолюбливали, в том числе Кондо и его люди.

23 февраля 1863 года Росингуми прибыли в Киото. Исами Кондо и Камо Серизава разместили своих людей в двух разных домах в деревне Мибу, но на следующий день им был дан приказ Киёкавы собраться вместе в храме Шинтоку. Мало кто знал, что командир Росингуми тайно поддерживал патриотическое движение "Сонно Дзёй" и намеревался перейти на сторону реформистов, как только соберёт боеспособный отряд на деньги сёгуната. Несколько дней спустя Киёкава отдал Росингуми приказ выдвигаться назад в Эдо, чтобы служить Императору, однако Исами Кондо, Камо Серизава и одиннадцать их людей отказались выполнить этот приказ. После жестких споров подразделение всё же отправилось в Эдо без Кондо и Серизавы. Существует мнение, что помимо людей Кондо и Серизавы из Росингуми попытались уйти ещё девять человек, но они были убиты. Перейдя на сторону Императора, Хачиро Киёкава намеревался использовать свой отряд для нападения на поселения американцев в Йокогаме, чтобы спровоцировать конфликт между бакуфу и иностранцами. Но бакуфу узнало о планах Киёкавы заранее и послало наёмных убийц для его устранения. Так и не успев осуществить свой замысел, 13 апреля 1863 года Хачиро Киёкава был убит Табасабуро Сасаки - мастером во владении кодачи. Росингуми перестали существовать.