Впервые Вудстокский фестиваль музыки и искусства (Woodstock Music and Art Festival) состоялся в 1969 году на пастбище одной из ферм в сельской местности около городка Бетел штата Нью-Йорк, США и длился три дня, с 15 по 17 августа.

Участие в нем приняли такие известные музыканты и исполнители, как группа The Who, Jefferson Airplane, Grateful Dead, Дженис Джоплин, Джоан Баез, Джими Хендрикс, Рави Шанкар, Карлос Сантана и другие.

Свое название фестиваль получил от места, где его первоначально планировалось проводить – города Вудсток (Woodstock) в графстве Ольстер (штат Нью-Йорк, США). Однако в самом Вудстоке мероприятие было решено не проводить - город не смог бы вместить около миллиона зрителей, а именно такое количество гостей ожидали устроители фестиваля.

Мероприятие едва не сорвалось, но сын фермера Макса Ясгура Сэм уговорил отца позволить проведение концерта на принадлежащем семье поле, находящемся в Бетеле, в графстве Салливан, примерно в 65 км к юго-западу от Вудстока.

На фестиваль прибыло около полумиллиона посетителей, большая часть из которых была без билетов. Шоссе по направлению к концерту были переполнены. Люди оставляли свои машины и шли пешком несколько миль, чтобы попасть на фестиваль.

Фермер, "приютивший" фестиваль, заслужил упоминание в двух песнях, посвященных фестивалю, "Woodstock" Джони Митчелл и "For Yasgur's Farm" группы Mountain.

Во время проведения фестиваля погибли три человека: один от передозировки героина, второй был сбит трактором, третий упал с высоких конструкций.

Фестиваль обозначил несколько знаковых событий – конец эры хиппи, начало сексуальной революции и движения "шестидесятников".

В 1970 году был выпущен документальный фильм "Вудсток. Три дня мира и музыки" (Woodstock. 3 Days of Peace & Music), получивший в 1971 году "Оскар" в номинации "Лучший документальный фильм". Фильм был также номинирован в категории "Лучший звук", однако награду не получил.

Ежегодно фестиваль собирает лучших музыкантов, исполняющих джазовые, блюзовые композиции, а также композиции в стиле рок и в стиле фолк. После 1969 года мероприятие проходило с меньшим размахом, нежели в год своего дебюта, и практически без происшествий.

Только 30-летний юбилей "Вудстока" в 1999 году был отмечен массовыми беспорядками.