Основные значения слова bad - сугубо отрицательные: «плохой», «дурной», «скверный».
Но в слэнге, как это часто бывает, слово приобретает противоположный смысл: Look at those BAD shoes on that guy - «Посмотри, какие у этого парня крутые ботинки».
Считается, что положительные значения bad восходят ко временам рабства в Соединенных Штатах.
Рабы употребляли его для обозначения «своего человека», «хорошего парня». При таком употреблении гласный звук в слове bad намеренно удлиняется (при падающей интонации) и нарушается ритмика.
При нормальном произношении Look at those bad shoes on that guy будет означать «У этого парня плохие ботинки».
This is really BAD trumpet playing имеет в виду «потрясающую игру трубача».