Gellochka, лёгкий и непринуждённый ликбез.
Изначально "мода" заправлять штаны в сапоги- чисто армейская. Не знаю из какой страны это пошло, но точно не из Израиля или Азии, где буйствует и свирепствует (с относительно недавних пор) женская армия.

Так что, всё новое, хорошо забытое старое.
Гораздо хуже заправленных штанов, уебанский автозагар, зализанные волосы, сумка а-ля женская и очки на пол лица.

З.Ы. Пишу, т.к. сам ношу "заправку" ибо на мой рост джинсы невсегда легко найти. А так срок службы увеличен. По крайней мере на одну зиму.

На мужчинах в форме и армейских сапогах такой вариант смотрится исключительно мужественно, а на московских "мальчиках" в сапогах с мехом и сумкой через плечо, прямо скажем, не очень, по мне так уж пусть лучше камуфляжные штаны в камелоты, чем джинсы в меховые сапоги. Про автозагар и прилизанность вообще не говорю..