Прежде чем стать главой собственного рекламного агентства "Ogilvy & Mather", Дэвиду Огилви пришлось поработать поваром, продавцом печей AGA, фермером, исследователем в бюро Гэллапа, а также писать отчеты для… британской разведки.

Помимо прочего, в карьере этого неординарного человека были и другие любопытные стороны:
— профессиональная этика Огилви подчинялась замечательному принципу "Practise what you preach": он потреблял те продукты, которые сам же рекламировал, будь–то кофе "Максвелл–Хаус", журнал "Reader's Digest" или автомобили "Ролс–Ройс".
— своим самым успешным достижением Огилви считал кампанию по туристическому и промышленному продвижению Пуэрто–Рико. Кампания "Pablo Casals is coming home — to Puerto Rico" помогла в корне поменять представление об этой стране и стала первым случаем целенаправленного стимулирования аутсорсинга в экономической истории, задолго до Китая и Индии конца 90–х. Принты кампании 50–х стали настолько хрестоматийными, что в 2009 его агентство решило сделать "ремейк" спустя 50 лет.
— Огилви утверждал, что именно он предоставил свою кровь для подготовки печатной рекламы чистящего средства Rinso, став единственным копирайтером, которому пришлось в буквальном смысле "пролить кровь" за успешную рекламу своего клиента.