Ольга Чехова родилась в семье обрусевшего немецкого инженера Константина Леонардовича Книппера в Александрополе Российской империи (ныне это город Гюмри в Армении). Ольга выделялась среди своих ровесниц статью и красотой, много читала, особенно — книг о театре. Родители приняли решение помочь дочери в достижении её мечты стать актрисой — отправили к тёте, родной сестре отца в Москву. Пожалуй, артисткой Ольге Книппер было суждено стать не только из-за таланта, но ещё и благодаря ярким личностям, с которыми её сводила судьба. Её тетей и человеком, открывшим для нее профессию, была знаменитая актриса Ольга Леонардовна Книппер-Чехова, супруга классика мировой литературы, писателя Антона Чехова. Для юной Ольги Книппер история любви двух классиков своего времени звучала как сюжет для пьесы. Ольга Книппер-Чехова и Антон Чехов познакомились в зрелом возрасте в 1898 г. и были счастливы вместе вплоть до смерти драматурга в 1904 г. Ольга Леонардовна была готова бросить театр, столицу и уехать в тихую Ялту, куда Чехова направили поправлять здоровье. Но Антон Павлович остановил жену. По его мнению, каждый из них должен был заниматься своим любимым делом, а еще, как Чехов признавался в письмах, он хотел видеть любимую женщину, как Луну, не каждый день — это придавало романтики и новизны отношениям.