С детства Варфоломей обращал на себя внимание родителей своей добротой, любовью к молитве и посещению храма. Но когда вместе с братьями он начал учиться, он оказался таким неспособным, что никак не мог научиться читать. Учитель наказывал его, товарищи над ним смеялись, и сам Варфоломей очень горевал, но ничего не мог поделать.

Однажды отец послал Варфоломея искать убежавших жеребят. В лесу он вдруг увидел старичка-священника, подозвавшего его к себе. Варфоломей рассказал ему о своем горе с учением, старец утешил его и дал ему съесть кусочек просфоры. Вместе с Варфоломеем старец пришел к его родителям, остался пообедать, а перед едой велел Варфоломею читать псалом. Смущенный Варфоломей отказывался, говоря, что он не умеет читать, но старец настаивал, и когда мальчик взял в руки книгу, он вдруг стал правильно и хорошо читать. "Ваш сын будет велик пред Богом!" - сказал старец, прощаясь с родителями. Никто никогда больше его не встречал.

Скоро Кириллу и Марии с детьми пришлось бежать из Ростова, разоренного и запутанного междоусобной войной князей, и они поселились в Радонеже, в княжестве Московском.

Став взрослым, Варфоломей хотел стать монахом, но родители просили его не оставлять их, так как других братьев уже не было дома. Варфоломей послушался, прожив еще несколько лет дома, помогая родителям, и только после их смерти, двадцати трех лет отроду, в 1337 году смог сделать то, что ему так давно хотелось. Он не поступил в монастырь, но убедил своего старшего брата Стефана (который к этому времени овдовел и стал монахом) уйти с ним далеко в дикий лес, далеко от всякого жилья, и там жить вдвоем, проводя все время в молитве и труде. Трудно было в лесу, особенно зимой, и Стефан, не выдержав такой тяжелой жизни, вернулся в монастырь в Москву. Варфоломея же пришедший к нему монах из ближайшего монастыря посвятил в монахи, дав ему имя Сергий.

Сергий остался совсем один. Вокруг его кельи выли волки, бродил медведь. Бывало ему и холодно и голодно, нападали на него страшные мысли. Зверей он не боялся и делился с медведем своим хлебом, а от страхов защищался молитвой.

Люди стали рассказывать о молодом отшельнике, и многие приходили к нему за советом и молитвой, а некоторые оставались жить с ним, строя себе маленькие дома-кельи. Так набралось двенадцать монахов. Больше всех трудился сам святой Сергий - строил кельи для других, рубил дрова, пек хлеб, варил еду, носил воду. Наконец монахи уговорили его стать их игуменом, епископ рукоположил его в священники и поставил во главе нового монастыря.

Монастырь был очень бедный. В церкви не было свечей и служили при свете лучины. Чаша для Причастия была деревянной, молитвы переписывали на древесную кору, так как не было книг. Игумен Сергий не позволял монахам идти просить милостыни, но однажды настал такой голод, что монахи начали роптать. Преподобный Сергий обещал им позволить пойти просить милостыню, если они подождут еще один день, а сам стал на молитву. Еще не кончился день, как к монастырю подъехал большой воз с продуктами, пожертвованными неизвестно кем.