Рольф Армстронг родился в Сиэтле в 1899 году и вырос на берегу северо-западной части Тихого океана. В 1908 году он переехал в Чикаго и поступил в художественный институт, где учился в течение трех лет у John Vanderpoel.

После института Рольф отправляется в Нью-Йорк, где становится учеником художника Роберта Генри. Спортивный и талантливый, Рольф Армстронг занимался боксом и попутно делал наброски своих будущих рисунков в нью-йорском спортивном клубе.