Дэнни Макаскилл вырос в шотландском замке Данвеган, который находится на острове Скай в области Хайленд. Дэнни ходил в школу в Портри.
Макаскилл начал кататься на велосипеде с самого раннего возраста. В 2009 году, будучи 23−летним профессиональным велосипедистом, он посвятил тренировкам 12 лет. В данный момент он живёт в Эдинбурге и, оставив работу в веломастерской, посвящает катанию всё своё время.
Помимо своих стритовых и триальных байков, у Дэнни есть велосипеды для других стилей катания. Например, для
Велосипед для Дэнни Макаскилла — это прежде всего получение удовольствия от движения и исполнения трюков. Свою популярность Дэнни получил в основном благодаря вышедшему в 2009 году 5,5−минутному видео, где были продемонстрированы самые яркие и впечатляющие трюки, которыми он удивлял жителей Эдинбурга.
